《高中化學(xué) 第二章 第二節(jié) 芳香烴課件 新人教版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第二章 第二節(jié) 芳香烴課件 新人教版選修5（43頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第第二二節(jié)節(jié)芳芳香香烴烴課前預(yù)習(xí)巧設(shè)計(jì)名師課堂一點(diǎn)通創(chuàng)新演練大沖關(guān)第二章烴和鹵代烴課堂10分鐘練習(xí) 考點(diǎn)一考點(diǎn)二設(shè)計(jì)1設(shè)計(jì)2設(shè)計(jì)3課下30分鐘演練 考點(diǎn)三課堂5分鐘歸納 (1)苯是苯是 色，有色，有 氣味的氣味的 體，體， 毒，不溶于毒，不溶于 ，易溶于易溶于 ，密度比水，密度比水 。無無特殊特殊液液有有水水有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑小小 (2)苯的分子式苯的分子式 ，最簡式，最簡式 ，結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)式 ， 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 ，苯分子的形狀，苯分子的形狀為為為為 。C6H6CH平面正六邊形平面正六邊形(3)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)

2、1苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu) 苯是平面正六邊形分子，分子中苯是平面正六邊形分子，分子中12個(gè)原子在同一個(gè)原子在同一 內(nèi)，內(nèi)，苯分子中，即不存在苯分子中，即不存在 ，也不存在，也不存在 ，碳碳，碳碳鍵長完全鍵長完全 ，且介于，且介于 之間。之間。平面平面碳碳單鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵相等相等碳碳單鍵和碳碳雙鍵碳碳單鍵和碳碳雙鍵 2苯分子的特殊結(jié)構(gòu)在性質(zhì)方面的體現(xiàn)苯分子的特殊結(jié)構(gòu)在性質(zhì)方面的體現(xiàn) (1)苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在溶液和溴水褪色，由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與化學(xué)性質(zhì)上與 有很大差別。有很大差別。 (2)苯在催化劑苯在催化劑(FeBr3)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)

3、，說明作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯具有類似苯具有類似 的性質(zhì)。的性質(zhì)。 (3)苯又能與苯又能與H2在催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯具有在催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯具有 的性質(zhì)。的性質(zhì)。 總之，苯易發(fā)生總之，苯易發(fā)生 反應(yīng)，能發(fā)生反應(yīng)，能發(fā)生 反應(yīng)，難反應(yīng)，難被被 ，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴。，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴。烯烴烯烴烷烴烷烴烯烴烯烴取代取代加成加成氧氣氧氣 二、苯的同系物二、苯的同系物 1組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被 取代后的產(chǎn)物，取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個(gè)其分子中只有一個(gè) ，側(cè)鏈都是，側(cè)鏈都是 。如：甲苯。如

4、：甲苯C7H8、乙苯乙苯C8H10、二甲苯、二甲苯C8H10等化合物都屬于苯的同系物，其等化合物都屬于苯的同系物，其通式為通式為 (n6，整數(shù)，整數(shù))。烷基烷基苯環(huán)苯環(huán)烷基烷基CnH2n62苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(填化學(xué)方程式填化學(xué)方程式) 三、芳香烴的來源及其應(yīng)用三、芳香烴的來源及其應(yīng)用 1芳香烴的定義芳香烴的定義 分子中含有分子中含有 的烴。的烴。 2芳香烴的來源芳香烴的來源 (1)1845年至年至20世紀(jì)世紀(jì)40年代煤焦油是芳香烴的主要來源。年代煤焦油是芳香烴的主要來源。 (2)20世紀(jì)世紀(jì)40年代以后，隨著石油化學(xué)發(fā)展，通過石油催年代以后，隨著石油化學(xué)發(fā)展，通過石油催

5、化重整獲得。化重整獲得。一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)一個(gè)或多個(gè)苯環(huán) 3芳香烴的應(yīng)用芳香烴的應(yīng)用 一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。藥、合成材料等。1下列關(guān)于苯的說法錯(cuò)誤的是下列關(guān)于苯的說法錯(cuò)誤的是 ()解析：解析：苯分子中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。苯分子中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。答案：答案：B2按要求完成下表：按要求完成下表：物質(zhì)物質(zhì)名稱名稱乙烯乙烯TNT結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式簡式CH4CHCH空間空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)甲烷甲烷乙炔乙炔甲苯甲苯CH2=CH2平面形平面形

6、直線形直線形正四正四面體面體3根據(jù)物質(zhì)的所屬類別連線根據(jù)物質(zhì)的所屬類別連線答案：答案：A、B、CCA、CA、C4如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵交替？如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵交替？答案：答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶溶液褪色，苯的鄰位二元取代物只有一種，這幾點(diǎn)都說液褪色，苯的鄰位二元取代物只有一種，這幾點(diǎn)都說明苯分子中的碳碳間不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。明苯分子中的碳碳間不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。1溴苯的制取溴苯的制取(1)化學(xué)方程式：化學(xué)方程式：(2)反應(yīng)裝置：反應(yīng)裝置： (3)注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)： CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)

7、。的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)。 AgNO3溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBr生成。生成。 該反應(yīng)中作催化劑的是該反應(yīng)中作催化劑的是FeBr3。 溴苯是無色油狀液體。溴苯是無色油狀液體。 應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)。應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)。 試管中導(dǎo)管不能插入液面以下，否則因試管中導(dǎo)管不能插入液面以下，否則因HBr極易溶于極易溶于水，發(fā)生倒吸。水，發(fā)生倒吸。 溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚?，可用溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚?，可用NaOH溶液洗滌，溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴。再用分液的方法除去溴苯中的溴。 2硝基苯的制取硝基苯的制取 (1)化學(xué)方程

8、式：化學(xué)方程式：(2)制取裝置制取裝置(部分裝置略部分裝置略)： (3)注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)： 藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。 加熱方式及原因：采用水浴加熱方式，其原因是加熱方式及原因：采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應(yīng)溫度在易控制反應(yīng)溫度在5060范圍內(nèi)。范圍內(nèi)。 溫度計(jì)放置的位置：溫度計(jì)的水銀球不能觸及燒杯底溫度計(jì)放置的位置：溫度計(jì)的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁。部及燒杯壁。 長直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流。長直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流。 硝基苯

9、是無色油狀液體，因?yàn)槿芙饬讼趸绞菬o色油狀液體，因?yàn)槿芙饬薔O2而呈褐色。而呈褐色。 例例1如圖，如圖，A是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置，是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置，B、C是改進(jìn)后的是改進(jìn)后的裝置。請(qǐng)仔細(xì)分析，對(duì)比三個(gè)裝置，回答以下問題。裝置。請(qǐng)仔細(xì)分析，對(duì)比三個(gè)裝置，回答以下問題。 (1)寫出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_、_； 寫出寫出B中右邊試管所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式中右邊試管所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_。 (2)裝置裝置A和和C均采用了長玻璃導(dǎo)管，其作用是均采用了長玻璃導(dǎo)管，其作用是_。 (3)在按裝置在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開

10、始，應(yīng)對(duì)裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開始，應(yīng)對(duì)裝置裝置B進(jìn)行的操作是進(jìn)行的操作是_；應(yīng)對(duì)裝置應(yīng)對(duì)裝置C進(jìn)行的操作是進(jìn)行的操作是_。(4)B中采用了雙球洗氣管吸收裝置，其作用是中采用了雙球洗氣管吸收裝置，其作用是_，反，反應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是_。_。(5) B裝置存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正裝置存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行，這兩個(gè)缺點(diǎn)是常進(jìn)行，這兩個(gè)缺點(diǎn)是_。 (3)B中旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵中旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上，粉上，C中托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中。中托

11、起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中。 (4)吸收反應(yīng)中隨吸收反應(yīng)中隨HBr逸出的逸出的Br2和苯蒸氣，由于和苯蒸氣，由于CCl4中溶中溶解了溴，解了溴，CCl4由無色變成橙色。由無色變成橙色。 (5)隨隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而易產(chǎn)生倒吸。溶液中而易產(chǎn)生倒吸。答案答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3(2)導(dǎo)氣、冷凝回流導(dǎo)氣、冷凝回流(3)旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上托旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和

12、苯組成的混合液中起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中(4)吸收逸出的苯蒸氣、吸收逸出的苯蒸氣、Br2CCl4由無色變成橙色由無色變成橙色(5)隨隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而易產(chǎn)生倒吸溶液中而易產(chǎn)生倒吸 (1)苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，必須用液溴，并且有合苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，必須用液溴，并且有合適的催化劑適的催化劑(如如FeBr3)存在，苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)，存在，苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)，只能將只能將Br2從水中萃取出來。從水中萃取出來。 (2)制取硝基苯

13、時(shí)應(yīng)控制溫度不能過高，若溫度超過制取硝基苯時(shí)應(yīng)控制溫度不能過高，若溫度超過70 ，則主要發(fā)生磺化反應(yīng)生成，則主要發(fā)生磺化反應(yīng)生成 。 1等效氫法等效氫法 分子中完全對(duì)稱的氫原子互為分子中完全對(duì)稱的氫原子互為“等效氫原子等效氫原子”，其中引，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只形成一種物質(zhì)；在移動(dòng)原子、入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只形成一種物質(zhì)；在移動(dòng)原子、原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序，避免遺漏或重復(fù)。原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序，避免遺漏或重復(fù)。 2定一定一(或二或二)移一法移一法 在苯環(huán)上連有在苯環(huán)上連有2個(gè)新原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)，移個(gè)新原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)，移動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)三種異

14、構(gòu)體；在苯環(huán)上連動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；在苯環(huán)上連有有3個(gè)新原子或基團(tuán)時(shí)，可先固定個(gè)新原子或基團(tuán)時(shí)，可先固定2個(gè)原子或原子團(tuán)，得到個(gè)原子或原子團(tuán)，得到3種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，從而確定出異種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，從而確定出異構(gòu)體的數(shù)目。構(gòu)體的數(shù)目。 3換元法換元法 苯的同系物苯環(huán)上有多少種可被取代的氫原子，就有苯的同系物苯環(huán)上有多少種可被取代的氫原子，就有多少種取代產(chǎn)物。在苯環(huán)上的取代產(chǎn)物中，若有多少種取代產(chǎn)物。在苯環(huán)上的取代產(chǎn)物中，若有n個(gè)可被個(gè)可被取代的氫原子，則取代的氫原子，則m個(gè)取代基個(gè)取代基(mn)的取代產(chǎn)物與的取代產(chǎn)物與(nm)個(gè)取代基的

15、取代產(chǎn)物種數(shù)相同。如二氯苯與四氯苯的同分個(gè)取代基的取代產(chǎn)物種數(shù)相同。如二氯苯與四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。異構(gòu)體數(shù)目相同。 例例2甲苯苯環(huán)上的氫原子被兩個(gè)溴原子取代，生甲苯苯環(huán)上的氫原子被兩個(gè)溴原子取代，生成的二溴代物有成的二溴代物有6種，則苯環(huán)上的三溴代物有種，則苯環(huán)上的三溴代物有 ()A3種種B4種種C5種種D6種種 解析解析甲苯苯環(huán)上的二溴代物有甲苯苯環(huán)上的二溴代物有6種，可利用換元法推種，可利用換元法推知三溴代物也有知三溴代物也有6種。種。 答案答案D 因苯的結(jié)構(gòu)的特殊性，判斷因取代基位置不同而形成因苯的結(jié)構(gòu)的特殊性，判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時(shí)，通常采用的同分異構(gòu)體時(shí)，通

16、常采用“對(duì)稱軸對(duì)稱軸”法，即在被取代的主法，即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對(duì)稱軸，取代基只能在對(duì)稱軸的一側(cè)，或體結(jié)構(gòu)中，找出對(duì)稱軸，取代基只能在對(duì)稱軸的一側(cè)，或是在對(duì)稱軸上而不能越過對(duì)稱軸是在對(duì)稱軸上而不能越過對(duì)稱軸(針對(duì)一元取代物而言針對(duì)一元取代物而言)。例如，二甲苯的對(duì)稱軸如下例如，二甲苯的對(duì)稱軸如下(虛線表示虛線表示)：液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液高錳酸鉀高錳酸鉀酸性溶液酸性溶液烷烴烷烴與溴蒸氣在與溴蒸氣在光照條件下光照條件下發(fā)生取代發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)，液態(tài)烷不反應(yīng)，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴生萃取從而使溴水層褪色水層褪色不反應(yīng)，互不反應(yīng)，互溶

17、不褪色溶不褪色不反應(yīng)不反應(yīng)液溴液溴溴水溴水溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液溶液高錳酸鉀酸高錳酸鉀酸性溶液性溶液烯烴烯烴常溫加成常溫加成褪色褪色常溫加成褪色常溫加成褪色 常溫加成褪色常溫加成褪色 氧化褪色氧化褪色炔烴炔烴常溫加成常溫加成褪色褪色常溫加成褪色常溫加成褪色 常溫加成褪色常溫加成褪色 氧化褪色氧化褪色苯苯一般不反一般不反應(yīng)，催化應(yīng)，催化條件下可條件下可取代取代不反應(yīng)，發(fā)生不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水萃取而使溴水層褪色層褪色不反應(yīng)，互溶不反應(yīng)，互溶不褪色不褪色不反應(yīng)不反應(yīng)液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液高錳酸鉀高錳酸鉀酸性溶液酸性溶液苯的同苯的同系物系物一般不反應(yīng)，一般不反應(yīng)，光

18、照條件下發(fā)光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取生側(cè)鏈上的取代，催化條件代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上下發(fā)生苯環(huán)上的取代的取代不反應(yīng)，不反應(yīng)，發(fā)生萃取發(fā)生萃取而使溴水而使溴水層褪色層褪色不反應(yīng)，互不反應(yīng)，互溶不褪色溶不褪色氧化褪色氧化褪色 例例3下列物質(zhì)由于發(fā)生反應(yīng)，既能使溴水褪色，又能下列物質(zhì)由于發(fā)生反應(yīng)，既能使溴水褪色，又能使使KMnO4酸性溶液褪色的是酸性溶液褪色的是 ()A乙烷乙烷B乙烯乙烯C苯苯D甲苯甲苯 解析解析乙烷既不能使溴水褪色，又不能使乙烷既不能使溴水褪色，又不能使KMnO4酸性酸性溶液褪色；乙烯既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，又溶液褪色；乙烯既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，又能被能被K

19、MnO4酸性溶液氧化，使酸性溶液氧化，使KMnO4溶液褪色；苯能發(fā)生溶液褪色；苯能發(fā)生萃取而使溴水褪色，但未發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；不能使萃取而使溴水褪色，但未發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；不能使KMnO4酸性酸性溶液褪色；甲苯能被溶液褪色；甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而使酸性溶液氧化，而使KMnO4溶溶液褪色；因?yàn)檩腿∧苁逛逅畬油噬?，但未發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。液褪色；因?yàn)檩腿∧苁逛逅畬油噬窗l(fā)生化學(xué)反應(yīng)。答案答案B (1)苯是平面正六邊形分子，由于苯中存在一種特殊的苯是平面正六邊形分子，由于苯中存在一種特殊的碳碳鍵，苯的性質(zhì)表現(xiàn)為易取代，能加成，難氧化。碳碳鍵，苯的性質(zhì)表現(xiàn)為易取代，能加成，難氧化。 (2)由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，使苯的同系物的性質(zhì)由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，使苯的同系物的性質(zhì)與苯又有不同。與苯又有不同。 (3)鑒別苯與苯的同系物可用酸性鑒別苯與苯的同系物可用酸性KMnO4溶液。溶液。 (4)苯的同系物的同分異構(gòu)體，既存在側(cè)鏈的碳鏈異構(gòu)，苯的同系物的同分異構(gòu)體，既存在側(cè)鏈的碳鏈異構(gòu)，也存在側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置異構(gòu)。也存在側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置異構(gòu)。