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醇和酚是重要的有機化合物，你對它們并不陌生。例如，常用做燃料和飲料的酒精(乙醇)、汽車發(fā)動機防凍液中的乙二醇、化妝品中的丙三醇、茶葉中的茶多酚、用于制藥皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分別屬于醇和酚。一位著名的有機化學家曾說過，假如讓一個有機化學家?guī)?0種有機化合物到荒島獨自工作，他一定會選擇醇。有了醇，他就能合成出多種多樣的有機化合物。那么，在有機化合物的合成中醇為什么會有如此重要的作用？醇和酚都是含有羥基的有機化合物，它們的性質(zhì)相似嗎？,烴基,苯環(huán)側(cè)鏈,CH3CH2OH,,,羥基,羥基,3－甲基－2－戊醇,2．醇的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律(1)沸點①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。其原因是醇分子之間形成了________。②飽和一元醇隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點________。③碳原子數(shù)目相同時，羥基的個數(shù)越多，醇的沸點________。(2)溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例互溶。這是因為這些醇與水形成了________。,氫鍵,逐漸升高,越高,氫鍵,3．醇的化學性質(zhì)醇的化學性質(zhì)主要由官能團________決定，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強，O－H鍵和C－O鍵的電子對偏向于氧原子，使O－H鍵和C－O鍵易斷裂。,,羥基,取代,取代,消去,氧化,2．符合分子式CnH2n＋2O的物質(zhì)是否一定是醇？提示：不一定，含有羥基且羥基直接與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的有機物才是醇，如CH3OCH3就不是醇。,3．溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應，它們有什么異同？提示：,●教材點撥1．乙醇的化學性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關系如圖所示，乙醇分子中有五種不同的共價鍵，在發(fā)生不同反應時化學鍵斷裂的部位不同。(1)與金屬鈉反應斷裂d鍵，化學方程式為：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。,乙醇的性質(zhì)及醇類的有關反應規(guī)律,,2．醇類的有關反應規(guī)律(1)醇的消去反應規(guī)律①醇分子中，連有－OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應而形成不飽和鍵。②若醇分子中與－OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應生成烯烴。,,A．與金屬鈉反應時鍵①斷裂B．和濃H2SO4共熱到170℃時，鍵②與鍵⑤斷裂C．和濃H2SO4共熱到140℃時，僅有鍵②斷裂D．在銅催化下與O2反應時，鍵①和鍵③斷裂【解析】選項A乙醇與鈉反應生成乙醇鈉和氫氣，是乙醇羥基中的鍵①斷裂；選項B乙醇與濃硫酸共熱到170℃時發(fā)生消去反應生成乙烯和水，是鍵②和鍵⑤斷裂；選項C是乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚，斷裂的鍵是①和②；選項D是乙醇催化氧化生成乙醛，斷裂的鍵是①和③?！敬鸢浮緾,C．與Na反應斷④D．與熾熱CuO反應斷②③解析：本題考查有機物知識。難度中等。乙醇與熾熱CuO反應時發(fā)生氧化反應，斷③④號化學鍵，形成乙醛。答案：D,●教材點撥1．實驗步驟：在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。即濃硫酸與酒精3∶1(體積比)，迅速升溫170℃，為防暴沸加碎瓷片，溫度計插溶液里，氫氧化鈉除雜氣，排水收集純乙烯。,乙烯的實驗室制法,3．實驗現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色。提示：(1)配制體積比為1∶3的乙醇與濃硫酸混合液時，要注意在燒杯中先加入5mL95%的乙醇，然后滴加15mL濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當于濃硫酸的稀釋)；濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用。(2)加熱混合液時，溫度要迅速上升到并穩(wěn)定于170℃左右。溫度低，在140℃時主要產(chǎn)物是乙醚，反應的化學方程式為：,(3)由于反應物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，以防液體受熱時發(fā)生暴沸。(4)溫度計要選擇量程在200℃～300℃的為宜。溫度計的水銀球要置于反應液的中央位置，因為需要測量的是反應液的溫度。(5)氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)，防止干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液的反應。,(6)混合液顏色的變化燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)、碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。(7)記憶口訣：硫酸酒精三比一，加熱升溫一百七，為防暴沸加碎瓷，氣用排水來收集。,請回答：(1)實驗步驟：①__________________________________；②在各裝置中注入相應的試劑(如圖所示)；③_________；實驗時，燒瓶中液體混合物逐漸變黑。(2)能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是________________；裝置甲的作用是_____________________。若無甲裝置，是否也能檢驗乙烯具有還原性，簡述其理由：______________________________。,【解析】(1)①制取氣體的裝置的氣密性必須良好，實驗前需要檢查。③實驗室制乙烯的反應條件是使反應混合物的溫度迅速升至170℃，而減少乙醚的生成。(2)乙烯具有還原性是根據(jù)氧化劑酸性KMnO4溶液褪色來判斷的。由于燒瓶中混合物變黑，則說明生成了碳，聯(lián)想濃H2SO4具有強氧化性，推出在乙烯中含還原性氣體SO2，由于SO2也會使酸性KMnO4溶液褪色，會干擾驗證乙烯的還原性，所以檢驗乙烯的還原性前必須除凈SO2，則裝置甲的作用是除去SO2。,【答案】(1)組裝儀器，檢查裝置的氣密性加熱，使溫度迅速升到170℃(2)乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性氣體不能，SO2具有還原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色,(1)燒瓶中發(fā)生反應的化學方程式為__________________。(2)實驗中發(fā)現(xiàn)試管Ⅱ中溴水褪色，此現(xiàn)象能否說明一定有乙烯生成________(填“能”或“不能”)。試管中另一現(xiàn)象可證明確實有乙烯生成，該現(xiàn)象是________________________；試管Ⅱ中溴水褪色能否說明是由于乙烯與溴水發(fā)生了加成反應________(填“能”或“不能”)。通過測定反應后溶液的pH可進一步證明是發(fā)生了取代反應還是加成反應，原因是_______________________。,解析：溴水褪色也可能是SO2所致，故應觀看Ⅱ中液體是否分層，若分層且油狀液體在下層，則說明一定有乙烯生成；若乙烯和溴水發(fā)生加成反應，則液體的pH升高；若發(fā)生取代反應，有HBr生成，水溶液的pH明顯減小。,1．能和金屬鈉反應，分子組成為C4H10O的同分異構(gòu)體有()A．4種B．5種C．6種D．7種解析：思維模式：烷烴―→烷烴基―→烷烴的一取代物C3H8(1種)－C3H7(2種)2種C4H10(2種)－C4H9(4種)4種C5H12(3種)－C5H11(8種)8種能與金屬鈉反應且分子式為C4H10O的有機物為丁醇，因丁基有4種結(jié)構(gòu)，故答案為A。答案：A,解析：選項A編號錯誤，正確命名應是2丁醇；選項B主鏈選擇錯誤，正確命名應是3甲基2丁醇；選項D未指明官能團(－OH)的位置，正確命名應是3,3二甲基1丁醇。答案：C,其中能被氧化為含有相同碳原子數(shù)的醛是()A．①和②B．只有②C．②和③D．③和④解析：本題主要考查醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。難度較小。與羥基相連的碳原子上有2個H原子的醇可以被氧化成醛，即含有“－CH2OH”的分子可以被氧化成醛，觀察各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，②③分子中含有－CH2OH結(jié)構(gòu)，能被氧化為醛。答案：C,4．已知：乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CH===CHCH2Br可以三步反應制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，發(fā)生反應的類型依次是()A．水解反應、加成反應、氧化反應B．加成反應、水解反應、氧化反應C．水解反應、氧化反應、加成反應D．加成反應、氧化反應、水解反應,解析：本題考查有機物的有機反應。難度較小。依題知BrCH2CH===CHCH2Br先水解得到HOCH2CH===CHCH2OH，然后為防止碳碳雙鍵被氧化，與HCl加成去掉碳碳雙鍵得到HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH，最后氧化得到HOOCCH(Cl)CH2COOH，A項正確。忽略碳碳雙鍵易被氧化而造成反應順序錯誤，造成錯選。答案：A,請回答下列問題：(1)A的名稱：______，結(jié)構(gòu)簡式：__________，A在標準狀況下的密度為________g/L。(2)A中的官能團名稱：________，B中的官能團名稱：______。(3)反應①的反應類型為________，反應③的反應類型為________。(4)4.4gC物質(zhì)完全燃燒消耗________mol氧氣。(5)完成化學方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)：反應②：______________________________。反應③：_______________________________。,解析：本題考查有機物的轉(zhuǎn)化。難度中等。B可與金屬鈉反應但不能與碳酸氫鈉反應，確定B為醇類，1molB與鈉反應生成標準狀況下11.2L氫氣，確定B為一元醇，則反應①為烯烴與水加成得到的醇，醇經(jīng)過連續(xù)氧化得到羧酸，羧酸又與醇發(fā)生酯化反應得到酯E。E的分子式為C4H8O2，確定轉(zhuǎn)化關系中的有機物碳原子數(shù)目為2，即A為乙烯、B為乙醇、C為乙醛、D為乙酸，乙酸與乙醇反應得到乙酸乙酯E。4.4g乙醛的物質(zhì)的量為0.1mol，將乙醛的化學式改寫，容易確定0.1molC2H2H2O完全燃燒需要0.25mol氧氣。,