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2019年高考化學大二輪專題復習 專題14 有機化合物及其應用訓練 [考綱要求]　1.有機化合物的組成與結構：（1）能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式；（2）了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法；（3）了解有機化合物碳原子的成鍵特征，了解同系物的概念和同分異構現(xiàn)象，能正確判斷和書寫簡單有機化合物的同分異構體（不包括手性異構體）；（4）了解常見有機化合物的結構，了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結構；（5）了解有機化合物的分類，并能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物；（6）了解有機化合物的某些性質與其結構的關系。2.烴及其衍生物的性質與應用：（1）理解烴（烷、烯、炔、芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結構、性質，了解它們的主要用途；（2）了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用；（3）了解有機反應的主要類型（如加成反應、取代反應和消去反應等）；（4）了解烴及其衍生物在有機合成和有機化工中的重要作用；(5)結合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。 3.糖類、氨基酸和蛋白質：（1）了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點和主要化學性質及其應用；（2）了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：（1）了解合成高分子化合物的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體；（2）了解加聚反應和縮聚反應的特點，了解常見高分子材料的合成反應及重要應用；（3）了解合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。 考點一　有機物的結構與同分異構現(xiàn)象 近幾年高考中頻頻涉及有機物分子的結構，碳原子的成鍵特征及同分異構體數(shù)目的判斷，題目難度一般較小。復習時要注意以下幾點： 1．教材中典型有機物的分子結構特征，識記典型有機物的球棍模型、比例模型，會“分拆”比對結構模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。 (1)明確三類結構模板 結構 正四面體形 平面形 直線形 模板 甲烷分子為正四面體結構，最多有3個原子共平面，鍵角為10928′ 乙烯分子中所有原子(6個)共平面，鍵角為120。苯分子中所有原子(12個)共平面，鍵角為120。甲醛分子是三角形結構，4個原子共平面，鍵角約為120 乙炔分子中所有原子(4個)共直線，鍵角為180 (2)對照模板定共線、共面原子數(shù)目 需要結合相關的幾何知識進行分析：如不共線的任意三點可確定一個平面，一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上的所有點都在該相應的平面內，同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。 2．學會等效氫法判斷一元取代物的種類 有機物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。 等效氫的判斷方法： (1)同一個碳原子上的氫原子是等效的。 如分子中—CH3上的3個氫原子。 (2)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。 如分子中，在苯環(huán)所在的平面內有兩條互相垂直的對稱軸，故該分子有兩類等效氫。 3．注意簡單有機物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有 (2) 的二氯代物有三種。 題組一　選主體，細審題，突破有機物結構的判斷 1．下列關于的說法正確的是(　　) A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有9個碳原子在同一平面上 C．有7個碳原子可能在同一直線上 D．最多有5個碳原子在同一直線上 答案　D 解析　此有機物的空間結構以苯的結構為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個碳原子與6個氫原子在同一平面上，一條直線上有兩個碳原子和兩個氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結構與甲烷的正四面體結構；最后根據(jù)共價單鍵可以旋轉，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出最多有11個碳原子在同一平面上，最多有5個碳原子在同一直線上。 2．下列說法正確的是(　　) A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16個原子共平面 答案　D 解析　A項，直鏈烴是鋸齒形的，錯誤；B項，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一個氫不和它們共平面，錯誤；C項，因為環(huán)狀結構不是平面結構，所以所有碳原子不可能在同一平面上，錯誤；D項，該分子中在同一條直線上的原子有8個()，再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子，所以至少有16個原子共平面。 1．選準主體 通常運用的基本結構類型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結構形式的原子共平面問題，通常都以乙烯的分子結構作為主體；凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結構形式的原子共直線問題，通常都以乙炔的分子結構作為主體；若分子結構中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵，又未出現(xiàn)碳碳三鍵，而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時，以甲烷的分子結構作為主體；當苯環(huán)上只有甲基時，則以苯環(huán)的分子結構作為主體。在審題時需注意題干說的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。 2．注意審題 看準關鍵詞：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等，以免出錯。 題組二　判類型，找關聯(lián)，巧判同分異構體 3．正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)不是同分異構體() (xx天津理綜，4A) (2)乙醇與乙醛互為同分異構體() (xx福建理綜，7C) (3) 互為同分異構體() (xx山東理綜，11D) (4)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構體() (xx廣東理綜，7B) (5)戊烷(C5H12)有兩種同分異構體() (xx福建理綜，7B) (6)氰酸銨(NH4OCN)與尿素[CO(NH2)2]互為同分異構體(√) (xx上海，2C) 4．(xx新課標全國卷Ⅰ，7)下列化合物中同分異構體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 答案　A 解析　A項，戊烷有3種同分異構體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8種結構，則戊醇也有8種結構，屬于醚的還有6種；C項，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構體有5種：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，屬于環(huán)烷烴的同分異構體有5種：、、、、；D項，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 5．(xx新課標全國卷Ⅱ，8)四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　C 解析　推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱軸，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 6．(xx新課標全國卷Ⅰ，12)分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(　　) A．15種 B．28種 C．32種 D．40種 答案　D 解析　從有機化學反應判斷酸、醇種類，結合數(shù)學思維解決問題。由分子式C5H10O2分析酯類：HCOO—類酯，醇為4個C原子的醇，同分異構體有4種；CH3COO—類酯，醇為3個C原子的醇，同分異構體有2種；CH3CH2COO—類酯，醇為乙醇；CH3CH2CH2COO—類酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和異丙基)2種，醇為甲醇；故羧酸有5種，醇有8種。從5種羧酸中任取一種，8種醇中任取一種反應生成酯，共有58＝40種。 1．由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構體 (1)—C3H7有2種，則相應的鹵代烴、醇各有兩種；醛、羧酸各有一種。 (2)—C4H9有4種，則相應的鹵代烴、醇各有4種；醛、羧酸各有2種。 (3)—C5H11有8種，則相應的鹵代烴、醇各有8種；醛、羧酸各有4種。 注意　判斷醛或羧酸的同分異構體，直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可。 2．了解同分異構體的種類 (1)碳鏈異構：如正丁烷和異丁烷。 (2)位置異構：如1丙醇和2丙醇。 (3)官能團異構：如①醇和醚；②羧酸和酯。 3．掌握同分異構體的書寫規(guī)律 具有官能團的有機物，一般書寫順序為官能團類別異構→碳鏈異構→官能團位置異構，一一考慮，避免重寫和漏寫。 考點二　有機物的結構與性質 1.烴的結構與性質 (1)烷烴結構、性質巧區(qū)分 ①必須掌握飽和烷烴的結構特點：a.一般碳原子連接成鏈狀，但不是直線形；b.碳原子跟碳原子之間以單鍵連接；c.碳原子其余的價鍵全部被氫原子飽和。 ②必須掌握烷烴的性質：a.含碳原子個數(shù)越多的烷烴，熔、沸點越高；常溫下，一般碳原子個數(shù)為1～4的烷烴是氣體，碳原子個數(shù)為5～16的烷烴是液體，碳原子個數(shù)大于16的烷烴是固體；b.含碳原子個數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，熔、沸點越低；c.烷烴的化學性質與甲烷相似，除能發(fā)生燃燒和取代反應外，與酸、堿和其他氧化劑一般不反應。 (2)不飽和烴性質對比一覽表 烯烴、炔烴 芳香烴 加成 反應 X2(混合即可)、H2(催化劑)、HX(催化劑)、H2O(催化劑、加熱)(X＝Cl、Br，下同) H2(催化劑、加熱) 取代反應 X2(Fe)、濃HNO3(濃硫酸、加熱) 氧化反應 使酸性KMnO4溶液褪色；其中R—CH===CH2、R—C≡CH會被氧化成R—COOH 苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子)可使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應 在催化劑存在下生成高分子化合物 2． 官能團與有機化合物的性質 類別 通式 官能團 代表物 分子結構特點 主要化學性質 鹵代烴 一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：CnH2n＋2－mXm 鹵原子—X C2H5Br(Mr：109) 鹵素原子直接與烴基結合β碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應，且有幾種H生成幾種烯 (1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇 (2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯 醇 一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n＋2Om 醇羥基—OH CH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46) 羥基直接與鏈烴基結合，O—H及C—O均有極性 β碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應；有幾種H就生成幾種烯α碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化 (1)跟活潑金屬反應產生H2 (2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴 (3)脫水反應： 乙醇 (4)催化氧化為醛或酮 (5)一般斷O—H鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯 醚 R—O—R C2H5O C2H5(Mr：74) C—O鍵有極性 性質穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應 酚 酚羥基—OH —OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離 (1)弱酸性 (2)與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀 (3)遇FeCl3呈紫色 (4)易被氧化 醛 (1)與H2加成為醇 (2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸 酮 (1)與H2加成為醇 (2)不能被氧化劑氧化為羧酸 羧酸 (1)具有酸的通性 (2)酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成 (3)能與含—NH2的物質縮去水生成酰胺(肽鍵) 酯 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 (1)發(fā)生水解反應生成羧酸和醇 (2)也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH(Mr：75) —NH2能以配位鍵結合H＋；—COOH能部分電離出H＋ 蛋白質 結構復雜不可用通式表示 酶 多肽鏈間有四級結構 (1)兩性 (2)水解 (3)變性(記條件) (4)顏色反應(鑒別)(生物催化劑) (5)灼燒分解 糖 多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m 羥基—OH 醛基—CHO 葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纖維素 [C6H7O2(OH)3]n 多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物 (1)氧化反應(鑒別)(還原性糖) (2)加氫還原 (3)酯化反應 (4)多糖水解 (5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇 油脂 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 烴基中碳碳雙鍵能加成 (1)水解反應(堿中稱皂化反應) (2)硬化反應 題組一　有機反應類型的判斷 1．正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl與CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均為取代反應() (xx山東理綜，7A) (2)由油脂得到甘油與由淀粉得到葡萄糖，均發(fā)生了水解反應(√) (xx山東理綜，7B) (3)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應，且產物相同() (xx北京理綜，10D) (4)糖類、油脂和蛋白質均可發(fā)生水解反應() (xx福建理綜，7D) (5)聚乙烯塑料的老化是因為發(fā)生了加成反應() (xx山東理綜，7A) (6)乙醇不能發(fā)生取代反應() (xx福建理綜，7A) (7)甲烷和Cl2的反應與乙烯和Br2的反應屬于同一反應類型的反應() (xx山東理綜，10B) (8)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應屬于取代反應(√) (2011福建理綜，8D) 2．下列反應中，屬于取代反應的是(　　) ①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 答案　B 解析　反應①是由雙鍵變?yōu)閱捂I，故屬于加成反應；反應②是生成了碳碳雙鍵，故屬于消去反應；反應③是酯化反應，屬于取代反應；反應④是—NO2取代了苯環(huán)上的一個氫原子，也屬于取代反應。故B正確。 題組二　有機物的組成、官能團與性質 3．正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1) 均能與溴水反應(√) (xx天津理綜，4C) (2)乙烯可作水果的催熟劑(√) (xx四川理綜，1A) (3)福爾馬林可作食品保鮮劑() (xx四川理綜，1C) (4)葡萄糖、蛋白質都屬于高分子化合物() (xx四川理綜，2D) (5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類() (xx廣東理綜，7C) (6)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質，豆?jié){煮沸后蛋白質變成了氨基酸() (xx廣東理綜，7D) (7)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產物都是葡萄糖(√) (xx浙江理綜，10C) (8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵() (xx福建理綜，7C) (9)將一小塊Na放入無水乙醇中，產生氣泡，因此Na能置換出醇羥基中的氫(√) (xx廣東理綜，23C) (10)苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷(√) (xx新課標全國卷Ⅱ，8B) (11)乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2二溴乙烷(√) (xx新課標全國卷Ⅱ，8C) (12)甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2,4二氯甲苯() (xx新課標全國卷Ⅱ，8D) (13)利用糧食釀酒經歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學變化過程(√) (xx山東理綜，7D) (14)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質變性() (xx浙江理綜，8D) (15)煤經過氣化和液化等物理變化可轉化為清潔燃料() (xx山東理綜，7B) (16)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機高分子材料() (xx山東理綜，7C) (17)纖維素在人體內可水解為葡萄糖，故可作人類的營養(yǎng)物質() (xx天津理綜，2C) 4.( xx海南，7改編)下列有關物質水解的說法正確的是( ) A.蛋白質水解的最終產物是多肽 B.淀粉水解的最終產物是葡萄糖 C.纖維素不能水解成葡萄糖 D.油脂水解產物之一是高級脂肪酸 答案 B 解析 A項，蛋白質先水解成多肽，多肽再水解成最終產物氨基酸，故蛋白質水解的最終產物是各種氨基酸，錯誤；B項，淀粉在酸的催化作用下能發(fā)生水解，淀粉的水解過程：先生成分子量較小的糊精(淀粉不完全水解的產物)，糊精繼續(xù)水解生成麥芽糖，最終水解產物是葡萄糖，正確；C項，纖維素屬于多糖，水解的最終產物是葡萄糖，錯誤；D項，油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，在酸性條件下水解生成高級脂肪酸與甘油，在堿性條件下，完全水解生成高級脂肪酸鹽(肥皂)與甘油，錯誤。 5．(xx山東理綜，11)蘋果酸的結構簡式為，下列說法正確的是(　　) A．蘋果酸中能發(fā)生酯化反應的官能團有2種 B．1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應 C．1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應生成1 mol H2 D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構體 答案　A 解析　A項，由蘋果酸的結構簡式可知，含有羥基和羧基兩種官能團，兩者都能發(fā)生酯化反應，該選項正確；B項，蘋果酸中只有羧基能與NaOH反應，故1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應，該選項錯誤；C項，羧基和羥基都能與Na反應放出H2，故1 mol蘋果酸能與3 mol Na反應生成1.5 mol H2，該選項錯誤；D項，此結構簡式與題干中的結構簡式表示的是同一種物質，該選項錯誤。 題組三　有機物的鑒別、分離、提純與制備 6．正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)乙醇可用纖維素的水解產物或乙烯通過加成反應制取(√) (xx福建理綜，7AB) (2)乙醇通過取代反應可制取乙酸乙酯(√) (xx福建理綜，7D) (3)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別(√) (xx福建理綜，7A) (4)葡萄中的花青素在堿性環(huán)境下顯藍色，故可用蘇打粉檢驗假紅酒(√) (xx天津理綜，2D) (5)苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60 ℃反應生成硝基苯(√) (xx新課標全國卷Ⅱ，8A) (6)用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時，可用水浴加熱控制反應的溫度() (xx浙江理綜，8B) (7)因為乙酸乙酯和乙醇的密度不同，所以用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇() (xx新課標全國卷Ⅰ，13B改編) (8)因為丁醇與乙醚的沸點相差較大，所以用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚(√) (xx新課標全國卷Ⅰ，13D改編) 7．(xx北京理綜，12)用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是(　　) 乙烯的制備 試劑X 試劑Y A CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH與濃H2SO4加熱至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH與濃H2SO4加熱至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 答案　B 解析　題目中共給出了兩種制備乙烯的方法，利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質。弄清楚了雜質，再考慮雜質對乙烯檢驗有無影響，若無影響便不需要除雜。 A項利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質，乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，因此在檢驗乙烯時，應先將氣體通入水中以除去乙醇，防止其對乙烯檢驗的干擾。B項溴乙烷、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此對乙烯的檢驗沒有影響，故可以不除雜質。C項利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時，乙烯中混有的二氧化硫也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故檢驗乙烯前必須將二氧化硫除去。D項二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故檢驗乙烯前必須將二氧化硫除去。 8．(xx重慶理綜，4)按以下實驗方案可以從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產物。 下列說法錯誤的是(　　) A．步驟(1)需要過濾裝置 B．步驟(2)需要用到分液漏斗 C．步驟(3)需要用到坩堝 D．步驟(4)需要蒸餾裝置 答案　C 解析　A項，步驟(1)，由于得到不溶性物質，所以應采取過濾的方法，正確；B項，步驟(2)，由于得到有機層和水層，所以應用分液漏斗分離，正確；C項，從水溶液中獲得固體，應采取蒸發(fā)結晶或濃縮冷卻結晶的方法，應用蒸發(fā)皿，錯誤；D項，從有機層中獲得甲苯，應根據(jù)沸點不同，采用蒸餾裝置，正確。 1．辨別材料，分析纖維 (1)棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠屬于天然有機高分子材料，塑料、合成纖維、合成橡膠屬于合成有機高分子材料，高分子分離膜屬于新型有機高分子材料。 (2)纖維分為天然纖維和化學纖維，棉、麻、絲、毛屬于天然纖維，人造棉、人造絲、錦綸、腈綸屬于化學纖維，其中人造棉、人造絲又屬于人造纖維，而錦綸、腈綸屬于合成纖維。 2．反應條件，對比歸納 由已知有機物生成a、b等產物的反應條件。 (1)BrCH2CH2CH2OH： ①CH2===CHCH2OH 　NaOH、醇，加熱； ②BrCH2CH===CH2　濃H2SO4，加熱。 (3)CH2===CHCH2OH： ①BrCH2CHBrCH2OH 　溴水； ②CH2===CHCHO　Cu，加熱； ③CH2===CHCH2OOCCH3　濃H2SO4，加熱； (4)CH3CHBrCOOCH3 ①CH3CH(OH)COOK　KOH溶液，加熱； ②CH3CHBrCOOH　稀H2SO4，加熱。 3．糖類水解產物判斷 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，(水浴)加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。 考點三　有機物的性質與有機反應類型 1．取代反應 有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。 (1)酯化反應：醇、酸(包括有機羧酸和無機含氧酸) (2)水解反應：鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質，水解條件應區(qū)分清楚。如：鹵代烴——強堿的水溶液；糖類——強酸溶液；酯——無機酸或堿(堿性條件水解反應趨于完全)；油脂——無機酸或堿(堿性條件水解反應趨于完全)；蛋白質——酸、堿、酶。 C2H5Cl＋H2OC2H5OH＋HCl CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH 蛋白質＋水多種氨基酸 (3)硝化(磺化)反應：苯、苯的同系物、苯酚。 (4)鹵代反應：烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。 特點：每取代一個氫原子，消耗一個鹵素分子，同時生成一個鹵化氫分子。 (5)其他：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O 2．加成反應 有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新化合物的反應叫加成反應。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應；苯與氫氣的反應等。 3．氧化反應 (1)與O2反應 ①點燃：有機物燃燒的反應都是氧化反應。 ②催化氧化：如醇―→醛(屬去氫氧化反應)；醛―→羧酸(屬加氧氧化反應) 2C2H2＋5O24CO2＋2H2O 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應 在有機物中，如：R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羥基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應都屬氧化反應。 (3)銀鏡反應和使Cu(OH)2轉變成Cu2O的反應 實質上都是有機物分子中的醛基(—CHO)加氧轉變?yōu)轸然?—COOH)的反應。因此凡是含有醛基的物質均可發(fā)生上述反應(堿性條件)。 含醛基的物質：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。 4．還原反應 主要是加氫還原反應。能發(fā)生加氫還原反應的物質在結構上有共性，即都含有雙鍵或三鍵。如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。 CH3CHO＋H2CH3CH2OH 5．消去反應 有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫做消去反應。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應條件：強堿的醇溶液、共熱；醇消去反應條件：濃硫酸加熱(170 ℃)。 滿足條件：①鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)≥2；②鹵代烴或醇分子中與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。 C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O CH3—CH2—CH2Br＋KOHCH3—CH===CH2＋KBr＋H2O 6．顯色反應 含有苯環(huán)的蛋白質與濃HNO3作用呈白色，加熱變黃色。 7．聚合反應 含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能團的物質間的縮聚 加聚： 縮聚： 該考點在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出，主要考查化學反應方程式的書寫、反應類型的判斷、官能團的類別、判斷或書寫同分異構體。 題組一　有機物性質推斷類 1．(xx新課標全國卷Ⅰ，38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下： 已知以下信息： ②1 mol B經上述反應可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應 ③D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫 回答下列問題： (1)由A生成B的化學方程式為_______________________________________________ ________________________________________________________________________， 反應類型為________________。 (2)D的化學名稱是________________，由D生成E的化學方程式為_________________ ________________________________________________________________________。 (3)G的結構簡式為______________________________________________________________ __________。 (4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫出其中一種的結構簡式)。 (5)由苯及化合物C經如下步驟可合成N異丙基苯胺： N異丙基苯胺 反應條件1所選用的試劑為______________________，反應條件2所選用的試劑為______________________。I的結構簡式為___________________________________。 答案　 ＋H2O (5)濃HNO3、濃H2SO4　Fe和稀鹽酸　 解析　A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應生成B,1 mol B經信息①反應，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應，所以C屬于酮，C為，從而推知B為，A為。因D屬于單取代芳烴，且相對分子質量為106，設該芳香烴的化學式為CxHy。則由12x＋y＝106，經討論得x＝8，y＝10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。 (1)A→B的反應為 ，該反應為消去反應。 (2)D為乙苯，D―→E的反應為＋HNO3＋H2O。 (3)根據(jù)C、F的結構簡式及信息⑤得： ，所以G的結構簡式為 。 (4)含有苯環(huán)的同分異構體還有： ，共8種，同時 —NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是 (5)由信息⑤可推知合成N異丙基苯胺的流程為 所以反應條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結構簡式為。 2．(xx山東理綜，34)3對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下： 已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有________種。B中含氧官能團的名稱為________。 (2)試劑C可選用下列中的________。 a．溴水 b．銀氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2懸濁液 (3)是E的一種同分異構體，該物質與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為___________________________________________________________ ____________________________________________________________________________。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結構簡式為_______________________________ _______________。 答案　(1)3　醛基　(2)bd 解析　新信息中發(fā)生的反應是甲醛斷開碳氧雙鍵，乙醛斷開α C—H鍵發(fā)生了加成反應，后再發(fā)生消去反應。由此可知B的結構簡式為，所含官能團為醛基和碳碳雙鍵；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是發(fā)生了酯化反應。 (1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基；A中的醛基是不飽和的，故結構中應該還含有—CH===CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構體。 (2)將—CHO氧化成—COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化；也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。 (3)水解時消耗 1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時生成2 mol H2O，故反應方程式為 (4)E中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應生成。 題組二　有機物合成題 3．(xx新課標全國卷Ⅱ，38)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線： 回答下列問題： (1)C的結構簡式為________________，E的結構簡式為________________。 (2)③的反應類型為________________，⑤的反應類型為________________。 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經三步反應合成： 反應1的試劑與條件為______________________；反應2的化學方程式為________________ __________________________________________________________________________________________________________________；反應3可用的試劑為______________________。 (4)在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是________________(填化合物代號)。 (5)I與堿石灰共熱可轉化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個峰。 (6)立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有________種。 答案　(1)　 (2)取代反應　消去反應 (3)Cl2/光照 　O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H　(5)1　(6)3 解析　(1)(2)由流程，及兩種物質結構上的變化推知該反應為取代反應，B屬于鹵代物，在堿的乙醇溶液中會發(fā)生消去反應，生成，故C的結構簡式為，由C→D，按取代反應定義可知③為取代反應；D中含有，可以與Br2發(fā)生加成反應生成；由E與F的結構比較可知⑤為消去反應。(3)化合物A可由合成，合成路線為 ，故反應1的試劑與條件為Cl2/光照，反應3可用的試劑為O2/Cu(或其他合理答案)。 (4)根據(jù)同分異構體的概念，具有相同分子式和不同結構的物質互為同分異構體，觀察G與H的結構簡式可知兩者互為同分異構體。 (5)立方烷的8個頂點各有1個H，完全相同，即只有1種H，故核磁共振氫譜中譜峰個數(shù)為1。 (6)立方烷中有8個H，根據(jù)換元法，可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷的種數(shù)相同，而二硝基立方烷可能的結構共有3種，如下所示： 故六硝基立方烷可能的結構也有3種。 4．(xx江蘇，17)非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成： 請回答下列問題： (1)非諾洛芬中的含氧官能團為________和________(填名稱)。 (2)反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為________________。 (3)在上述五步反應中，屬于取代反應的是________(填序號)。 (4)B的一種同分異構體滿足下列條件： Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。 寫出該同分異構體的結構簡式：_______________________________________________。 (5)根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案　(1)醚鍵　羧基 (2)　(3)①③④ (4) 解析　(1)—O—為醚鍵、—COOH為羧基。(2)根據(jù)A到的轉化，再結合X的分子式C8H8O2，可推得X的結構簡式為。(3)第①步—Br被取代，第②步屬于加成或者還原反應，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性條件下—CN轉化為—COOH，反應方程式：R—CN＋3H2O―→R—COOH＋NH3H2O，很顯然不屬于取代反應。(4)該物質與B 互為同分異構體，水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則說明有酚羥基生成的酯基，能發(fā)生銀鏡反應，則說明是甲酸生成的酯，分子中有2個苯環(huán)，且只有6種不同化學環(huán)境的H原子，則說明該物質的結構非常對稱，因此可推斷該有機物的結構簡式為。(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根據(jù)上述第②步反應，—CHO在NaBH4作用下，生成—CH2OH，根據(jù)上述反應第③步可知引入—Br，醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，得到碳碳雙鍵，再與HBr發(fā)生加成反應，得到，再經過上述第④步反應，在NaCN作用下生成，最后再發(fā)生上述第⑤步反應，得到最終的物質。 專題突破練 1．下列敘述中正確的是(　　) A．通過用氫氣與乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯 B．乙醇和汽油都是可再生能源，所以要大力發(fā)展“乙醇汽油” C．用水可區(qū)分苯、溴苯和硝基苯 D．一定條件下，用新制的Cu(OH)2懸濁液可區(qū)分葡萄糖和蔗糖 答案　D 解析　A項，乙烯和H2反應條件困難，且難以控制用量，應用通過溴水的方法除去乙烯；B項，汽油不是可再生資源；C項，用水不能區(qū)分溴苯和硝基苯，它們均在下層。 2．下列說法中正確的是(　　) A．甲烷與乙烯共1 mol，完全燃燒后生成的H2O為2 mol B．光照下，異丁烷與Cl2發(fā)生取代反應生成的一氯代物有三種 C．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3CO18OH和C2H5OH D．聚乙烯、蛋白質和纖維素都是天然高分子化合物 答案　A 解析　A項，CH4、C2H4中均含有4個H，所以1 mol CH4和C2H4的混合氣體，完全燃燒后生成的H2O為2 mol；B項，的一氯代物有兩種；C項，CH3CO18OC2H5水解生成的乙醇中含有18O；D項，聚乙烯是合成高分子化合物。 3．下列說法正確的是(　　) A．糖類、油脂、蛋白質在一定條件都能發(fā)生水解反應 B．苯只能發(fā)生取代反應，不能發(fā)生加成反應 C．棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O D．溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯 答案　D 解析　A項，糖類中的單糖不能發(fā)生水解反應；B項，苯與H2發(fā)生加成反應；C項，羊毛是蛋白質，它燃燒不只生成CO2和H2O；D項，溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成乙烯。 4．下列有關說法錯誤的是(　　) A．油脂的種類很多，但它們水解后都一定有一產物相同 B．淀粉、纖維素都屬糖類，它們通式相同，但它們不互為同分異構體 C．已知CH4＋H2OCH3OH＋H2，該反應的有機產物是無毒物質 D．C(CH3)4的二氯代物只有2種 答案　C 解析　A項，油脂水解都生成甘油；C項，CH3OH有毒；D項，的二氯代物只有2種，即2個—Cl在同一個甲基上或2個—Cl在不同甲基上。 5．下列敘述正確的是(　　) A．汽油、柴油和植物油都屬于烴 B．乙烯和苯加入溴水中，都能觀察到褪色現(xiàn)象，原因是都發(fā)生了加成反應 C．乙醇既能被氧化為乙醛也能被氧化為乙酸 D．石油是混合物，通過分餾得到的各種餾分是純凈物 答案　C 解析　A項，植物油屬于高級脂肪酸甘油酯，不屬于烴；B項，乙烯和溴水發(fā)生加成反應，苯萃取溴水中的溴，二者使溴水褪色原因不同；D項，石油分餾得到的各種餾分仍是各種烴的混合物。 6．某工廠生產的某產品只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等)。下列對該產品的描述不正確的是(　　) A．官能團為碳碳雙鍵、羧基 B．與CH2===CHCOOCH3互為同分異構體 C．能發(fā)生氧化反應 D．分子中所有原子可能在同一平面 答案　D 解析　該產品結構簡式為。D項，因為含有甲基，分子中所有原子不可能共平面。 7．某有機化合物的結構簡式為, 有關該化合物的敘述不正確的是(　　) A．該有機物的分子式為C11H12O2 B．1 mol該物質最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應 C．該有機物能與熱的新制氫氧化銅懸濁液反應，生成磚紅色沉淀 D．該有機物一定條件下，可以發(fā)生取代、氧化、酯化反應 答案　C 解析　B項，注意—COOH不和H2發(fā)生加成反應；C項，該有機物中不含醛基官能團；D項，—COOH可以和—OH發(fā)生取代反應(酯化反應)，可以燃燒發(fā)生氧化反應。 8．下列芳香烴的一氯取代物的同分異構體數(shù)目最多的是(　　) A．連二苯 B．菲 C．蒽 D．連三苯 答案　B 解析　A項共3種；B項共5種；C項共3種；D項共4種。 9.(xx重慶理綜，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子的官能團數(shù)目增加，則該試劑是( ) A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2 答案 A 解析 根據(jù)該拒食素的結構簡式確定其性質，進而確定其與不同試劑反應后產物的結構和官能團。有機物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應，使官能團數(shù)目由3個增加為4個，選項A正確；有機物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團數(shù)目不變，選項B不正確；有機物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應，但官能團數(shù)目不變，選項C不正確；有機物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應，官能團數(shù)目減少，選項D不正確。 10．(xx大綱全國卷，12)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是(　　) 答案　A 解析　遇FeCl3溶液顯特征顏色，說明該物質含有酚羥基，B項錯誤；能發(fā)生銀鏡反應，則說明有—CHO或者是甲酸某酯，故A項正確，C項錯誤；而D項中，其分子式為C8H6O3，與題意不符，故D項錯誤。 11．(xx四川理綜，10)A是一種有機合成中間體，其結構簡式為 A的合成路線如下圖，其中B～H分別代表一種有機物。 已知： R、R′代表烴基。 請回答下列問題： (1)A中碳原子的雜化軌道類型有________；A的名稱(系統(tǒng)命名)是______；第⑧步反應的類型是________。 (2)第①步反應的化學方程式是__________________________________________________。 (3)C物質與CH2===C(CH3)COOH按物質的量之比1∶1反應，其產物經加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結構簡式是_____________________________________________。 (4)第⑥步反應的化學方程式是________________________________________________。 (5)寫出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構)的A的同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。 答案　(1)sp2、sp3　3,4二乙基2,4己二烯　消去反應 (2)CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O (5) 解析　由B的分子式可知B為乙醇，結構簡式為CH3CH2OH，反應①為醇與HBr的取代反應；E與C2H5MgBr反應，則E為酯，D為酸，D為C經過兩步氧化反應制得，則C為乙二醇，其結構簡式為HOCH2CH2OH，故D為乙二酸，其結構簡式為HOOCCOOH，E為1分子乙二酸與2分子甲醇發(fā)生酯化反應所得產物，故E的結構簡式為H3COOCCOOCH3，類比原題中的“已知”可知反應⑥生成的G的結構簡式為 G經水解反應⑦生成的H的結構簡式為 H經消去反應⑧后生成A。(1)A分子中—CH3和—CH2—中的C原子都采用sp3雜化，碳碳雙鍵中的C原子采用sp2雜化；A分子中含有兩個碳碳雙鍵，為二烯烴，故其系統(tǒng)命名為3,4二乙基2,4己二?。坏冖嗖椒磻獮榇嫉南シ磻?。(2)第①步反應為醇與HBr的取代反應，在反應過程中HBr中的Br原子取代了醇分子中的羥基而生成溴代烴，反應的化學方程式為CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O。 (3)乙二醇與CH2===C(CH3)COOH按物質的量之比1∶1 反應時，乙二醇分子中只反應掉一個羥基，生成產物的結構簡式為CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，該分子經加聚反應后得到 (4)類比原題中“已知”信息就可寫出H3COOCCOOCH3與CH3CH2MgBr反應的化學方程式。(5)A分子中共有10個C原子，當其同分異構體中含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種時，要求分子中不只含有1個六元環(huán)，否則除六元環(huán)外碳原子上的一氯代物就不止2種，故分子中可以有3個六元環(huán)和兩個甲基，且兩個甲基處于六元環(huán)中對位C原子上。 12．(xx四川理綜，10)有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結構簡式為： G的合成路線如下： 其中A—F分別代表一種有機化合物，合成路線中部分產物及反應條件已略去。 已知： 請回答下列問題： (1)G的分子式是____________；G中官能團的名稱是________。 (2)第①步反應的化學方程式是_____________________________________________。 (3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是______________。 (4)第②～⑥步反應中屬于取代反應的有________(填步驟編號)。 (5)第④步反應的化學方程式是_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式________________________ ________________________________________________。 ①只含一種官能團；②鏈狀結構且無—O—O—；③核磁共振氫譜只有2種峰。 答案　(1)C6H10O3　羥基、酯基 (3)2甲基1丙醇 (4)②⑤ (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3 解析　根據(jù)所給信息采用正推、逆推結合的方法推出物質的結構簡式，再寫出相應的化學方程式。 根據(jù)圖中流程，①為烯烴的加成反應，②為鹵代烴的水解反應，③為醇的氧化反應，且只有含—CH2OH基團的醇才能被氧化成醛，故A、B的結構簡式分別為；結合題目的已知可得出，反應④應為醛與醛的加成反應，根據(jù)G的結構簡式逆推F應為E為D為 則C為 OHCCOOCH2CH3。(1)G的分子式為C6H10O3，含有羥基和酯基。(2)反應①為加成反應，化學方程式為 (3)名稱為2甲基1丙醇。(4)②為鹵代烴的水解反應、⑤為酯基的水解反應，②⑤為取代反應。(5)反應④為 (6)E的分子式為C6H10O4，其滿足條件的同分異構體的結構簡式為 13．(xx廣東理綜，30)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領域應用廣泛。 (1)下列化合物Ⅰ的說法，正確的是________。 A．遇FeCl3溶液可能顯紫色 B．可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應 C．能與溴發(fā)生取代和加成反應 D．1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應 (2)反應①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法： 化合物Ⅱ的分子式為________________，1 mol化合物Ⅱ能與________mol H2恰好完全反應生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應獲得，但只有Ⅲ能與Na反應產生H2，Ⅲ的結構簡式為________________(寫1種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應條件為________________。 (4)聚合物可用于制備涂料，其單體結構簡式為________________。利用類似反應①的方法，僅以乙烯為有機物原料合成該單體，涉及的反應方程式為_________________________________________