2019-2020年高考化學(xué)二輪專題題組訓(xùn)練 第16講 考點(diǎn)3 有機(jī)物的推斷（含解析） 1．已知某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，遇FeCl3不顯色，可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化(如圖所示)。其中I為五元環(huán)狀化合物；J可使溴水褪色；I和J互為同分異構(gòu)體；K和L都是醫(yī)用高分子材料。 請回答下列問題。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)③屬于________反應(yīng)，反應(yīng)④屬于________反應(yīng)。 (3)寫出反應(yīng)②和⑤的化學(xué)方程式。 ②______________________________________________________________， ⑤______________________________________________________________。 (4)寫出符合下列要求的G的同分異構(gòu)體_____________________________。 ①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；③在稀NaOH溶液中，1 mol該同分異構(gòu)體能與2 mol NaOH反應(yīng)；④只能生成兩種一氯代物。 解析　A水解、酸化后得到G、H，由G的結(jié)構(gòu)可知B為根據(jù)原子守恒知H的分子式為C4H8O3；H具有酸性，說明分子中含一個—COOH；H在濃硫酸存在和加熱的條件下生成使溴水褪色的J，可推知H分子中含—OH；再根據(jù)H能發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)狀化合物I，可知H為直鏈分子，即H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2COOH；由H的結(jié)構(gòu)可知C為HOCH2CH2CH2COONa，由A的水溶液顯酸性，遇FeCl3不顯色，可判斷A分子中含—COOH，不含酚羥基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為 2．已知一個碳原子上連有兩個羥基時，其結(jié)構(gòu)極不穩(wěn)定，易發(fā)生下列變化，生成較穩(wěn)定物質(zhì)，如 A～F是六種有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖，請根據(jù)要求回答： (1)C中含有的官能團(tuán)是________(填名稱)。 (2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為________________________________________， 此反應(yīng)的類型是_________________________________________________。 C生成E的化學(xué)方程式為__________________________________________， 此反應(yīng)的類型是_________________________________________________。 (3)已知B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中，n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，則B的分子式為___________________________________________。 (4)F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料。F具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________ ________________________________________________________________。 (5)B的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________。 B生成E和F的化學(xué)方程式為____________________________________ ________________________________________________________________。 (6)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 解析　(1)～(2)由反應(yīng)條件可知：①同時發(fā)生了鹵代烴和酯的水解，結(jié)合碳原子上連有兩個羥基時，其結(jié)構(gòu)極不穩(wěn)定，C→E的反應(yīng)條件推得，C為CH3CHO，E為乙酸。(3)～(5)由題意知B中C、H原子個數(shù)比為1∶1，結(jié)合相對分子質(zhì)量，計算其分子式為C10H10O2，B的水解產(chǎn)物之一E為乙酸，則F的化學(xué)式為C8H8O。 F具有如下特點(diǎn)： 答案　(1)醛基 —————[思維建模]———————————— 　有機(jī)推斷的解題技能