2019-2020年高中化學(xué) 第十課時 有機合成教案(練習(xí)無答案) 新人教版選修5 知識點1：烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)： 知識點2：烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系： 知識點3：有機反應(yīng)的主要類型 （1）取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應(yīng)，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。 ①是原子或原子團與另一原子或原子團的交換；②兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進有出的； ③該反應(yīng)前后的有機物的空間結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變化；④取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上； ⑤這是飽和化合物的特有反應(yīng)。 （2）加成反應(yīng):烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有C、C雙鍵或C、O雙鍵，可與H2、HX、X2、H2O等加成 。 ①加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和(碳)原子上； ②該反應(yīng)中加進原子或原子團，只生成一種有機物(相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進不出； ③加成前后的有機物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結(jié)構(gòu)由平面變立體；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線變平面； ④加成反應(yīng)是不飽和化合物的特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。 （3）消去反應(yīng)：有機物一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子，形成不飽和化合物的反應(yīng)。如鹵代烴、醇。 ①消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)；②發(fā)生在相鄰的兩個碳原子上；③消去反應(yīng)會脫去小分子，即生成小分子； ④消去后生成的有機物會產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；⑤消去前后的有機物的分子結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，它與加成反應(yīng)相反，因此，分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。 （4）氧化反應(yīng)：有機物加氧或去氫的反應(yīng)，如： ①絕大多數(shù)有機物都能燃燒。 ②能使酸性KMnO4溶液褪色的有機物有：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛。 ③因發(fā)生氧化反應(yīng)而使溴水褪色的有機物有：酚和醛。 ④能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是醇、醛。 ⑤能和弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機物有：醛(或含醛基的有機物)。 （5）還原反應(yīng)：有機物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng)。 （6）聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。 ①烯烴、炔烴可發(fā)生加聚反應(yīng)；②苯酚和甲醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)； ③多元醇和多元羧酸也可發(fā)生酯化型縮聚反應(yīng)。 知識點4：有機合成的過程 1、有機合成的概念：利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。 2、有機合成的任務(wù)：有機合成的任務(wù)包括目標化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。 3、有機合成的過程： 4、有機合成遵循的原則： （1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。 （2）盡量選擇步驟最少的合成路線——反應(yīng)副反應(yīng)少、產(chǎn)率高、產(chǎn)品易分離。 （3）滿足“綠色化學(xué)”的要求——反應(yīng)步驟少，原料利用率高，達到零排放。 （4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)。 （5）要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)事實。 5、官能團的引入：［練習(xí)］請你盡可能多用不同的方法，制取下列物質(zhì)。 （1）制取乙烯( CH2=CH2 ) （2）制取氯乙烷( CH3CH2Cl ) （3）制取乙醇( CH3CH2OH ) ［歸納總結(jié)］ （1）引入碳碳雙鍵的方法：鹵代烴的消去、醇的消去、炔烴的不完全加成。 （2）引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代、烯烴（或炔烴）的加成、烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。 （3）引入羥基的四種方法是：烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、酯的水解、醛的還原。 知識點5：有機合成分析法 1、正向合成分析法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接和間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物。 2、逆向合成分析法：將目標化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標化合物…… 【典型例題】 例1. 甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體，舊法合成的反應(yīng)是： （CH3）2C=O＋HCN（CH3）2C（OH）CN （CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4CH2=C（CH3）COOCH3＋NH4HSO4 90年代新的反應(yīng)是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2=C（CH3）COOCH3 與舊法比較，新法的優(yōu)點是 A. 原料無爆炸危險 B. 原料都是無毒物質(zhì)C. 沒有副產(chǎn)物，原料利用率高 D. 對設(shè)備腐蝕性較小 例2. 2，4，5—三氯苯酚和氯乙酸反應(yīng)可制造除草劑2，4，5－三氯苯氧乙酸。某生產(chǎn)該除草劑的工廠曾在一次事故中泄漏出一種有毒的二惡英，簡稱TCDD。有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式如下： 請寫出：(1)生成2，4，5—三氯苯氧乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)由2，4，5—三氯苯酚生成TCDD反應(yīng)的化學(xué)方程式。 例3. 由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，請在方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式，并寫出A的水解方程式。 例4. 乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計方案合成。 寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A： ，C： 例5. 從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機產(chǎn)物都已略去）： 其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)①、________和__________屬于取代反應(yīng)?；衔锏慕Y(jié)構(gòu)簡式是：B 、C 。反應(yīng)④所用試劑和條件是 。 例6. 已知有如下反應(yīng)：2CH3CHO+O2→2CH3COOH。請以乙烯，空氣，水為主要原料，寫出合成乙酸乙酯的化學(xué)方程式。 ⑴_________________________________________________________________________________。 ⑵_________________________________________________________________________________。 ⑶ 。 ⑷__________________________________________________________________________________。 例6. 已知： 試以1—丁烯為主要原料合成，并寫出有關(guān)化學(xué)方程式。