單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級(jí),第三級(jí),第四級(jí),第五級(jí),*,11-1,第十一章 雜環(huán)化合物和生物堿,本章教學(xué)目的和要求：掌握主要的雜環(huán)結(jié)構(gòu)和名稱、幾種常見的重要雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)，了解生物堿的定性檢驗(yàn)方法。,雜環(huán)化合物的,分類,和,命名,雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性,雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì),第十一章 雜環(huán)化合物和生物堿,返回總目錄,一、五元單雜環(huán),具有,4,n,+2,個(gè),p,電子的環(huán)狀共軛體系,(,有芳香性,),，雜原子的,p,軌道有一對(duì),p,電子：,m,=2.33,10 C,m,-30,m,=1.70,10 C,m,-30,m,=6.04,10 C,m,-30,呋喃 噻吩 吡咯,返回,2,.,雜原子,有一對(duì)電子共軛，有給電子性能，其作用相當(dāng)環(huán)上連有,-OH,，,-SH,，,-NH,2,等給電子基，易在,-,位發(fā)生親電取代反應(yīng)。,1,.,鍵長(zhǎng),分子中,鍵長(zhǎng)平均化,，但不如苯完全平均，芳香性較苯差，有一定的不飽和性及環(huán)不穩(wěn)定性。,3,.,雜原子給電子能力：,S N O (,電負(fù)性順序相反,),返回,4.,環(huán)上電子云密度,：,5.,電子離域能,/,kJ,mol,1,117 88 67,說明：,雜環(huán)有芳香性，環(huán)上電子密度不均勻,。,S,N,H,O,.,.,.,.,.,.,返回,二、六元單雜環(huán),m,=7.4,10 C,m,-30,m,=3.9,10 C,m,-30,(4,n,+2),電子,吡 啶,返回,吡啶,環(huán)有芳香性；電子云分布不均勻；鍵長(zhǎng)不相等。,雜原子,N,相當(dāng)于,-NO,2,連在芳環(huán)上的作用，親電取代比苯難，取代基進(jìn)入,-,位；親核取代進(jìn)入,，,-,位。,五、六元雜環(huán)化合物，環(huán)上的電子云密度：,H,S,N,O,N,返回,一、分類,1.,雜環(huán)化合物,常見的雜原子：,O,、,N,、,S,（,Se,、,Te,、,P,等）,2.,非芳香性雜環(huán)化合物,環(huán)醚,內(nèi)酸酐,內(nèi)酯,內(nèi)酰胺,具有相應(yīng)醚、酐、酰胺、酯的性質(zhì)。,返回,3.,芳香性雜環(huán)化合物,具有,4,n,+2,個(gè),電子的閉合共軛體系的雜環(huán)化合物。,(1),按環(huán)大小分類,(2),按環(huán)的多少分類,(3),按雜原子的種類和數(shù)目分類,五元雜環(huán)：,呋喃,噻唑,六元雜環(huán)：,吡啶,吡嗪,單雜環(huán)：,稠雜環(huán)：,吡咯,喹啉,返回,二、命名,1.,雜環(huán)基本環(huán)的命名,簡(jiǎn)單的雜環(huán),(,看作雜環(huán)的基本環(huán),),都有一特定的名稱，按英文音譯名選擇相應(yīng)的漢字，旁邊加“口”，表示環(huán)狀化合物：,雜環(huán)化合物的命名，包括基本環(huán)和環(huán)上取代基兩部分，取代基的命名與一般化合物大體一致。,返回,無特定名稱的稠雜環(huán)化合物，選含特定名稱的雜環(huán)為基本環(huán)，用化學(xué)介詞“并”表示稠合關(guān)系，按衍生物命名,：,返回,2.,環(huán)上取代基的位置,基本環(huán)的編號(hào)原則如下：,(1),從雜原子開始，定位,1,，依次,2,，,3,或雜原子相鄰的碳原子為,，依次,，,(2),當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)雜原子時(shí)，應(yīng)使雜原子的位號(hào)最低，雜原子按,O,，,S,，,N,的次序給最低號(hào)。,(3),環(huán)上有不同取代基時(shí)，編號(hào)按最低系列原則和順序規(guī)則，使取代基所在的位次最低。,返回,2-,甲?；?-5-,硝基呋喃,-,甲?；?-,-,硝基呋喃,(5-,硝基,-2-,呋喃甲醛,),2-,甲基,-5-,乙基呋喃,-,甲基,-,-,乙基呋喃,4-,甲基咪唑,2-,乙?；量?-,乙?；量?5-,甲基噻唑,返回,(4),稠雜環(huán)的編號(hào)，一般和稠環(huán)芳烴相同，但有少數(shù)稠雜環(huán)另有一套編號(hào)順序。,返回,返回,