高中化學(xué) 專題3 第二單元 芳香烴課件 蘇教版選修5
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1、專專題題3 3課前預(yù)習(xí)課前預(yù)習(xí)巧設(shè)計(jì)巧設(shè)計(jì)名師課堂名師課堂一點(diǎn)通一點(diǎn)通創(chuàng)新演練創(chuàng)新演練大沖關(guān)大沖關(guān)考考 點(diǎn)一點(diǎn)一課堂課堂1010分鐘練習(xí)分鐘練習(xí)設(shè)計(jì)設(shè)計(jì) 1 1第第二二單單元元設(shè)計(jì)設(shè)計(jì) 2 2設(shè)計(jì)設(shè)計(jì) 3 3課下課下3030分鐘演練分鐘演練課堂課堂5 5分鐘歸納分鐘歸納考考 點(diǎn)二點(diǎn)二 (1)苯的分子式為苯的分子式為 ,結(jié)構(gòu)簡式為,結(jié)構(gòu)簡式為 或或 。 (2)苯分子中所有原子在同一個(gè)苯分子中所有原子在同一個(gè) 內(nèi),碳原子之間內(nèi),碳原子之間的鍵是一種介于的鍵是一種介于 之間的一種獨(dú)特的鍵。之間的一種獨(dú)特的鍵。C6H6平面平面單鍵和雙鍵單鍵和雙鍵(3)苯能發(fā)生硝化反應(yīng),方程式為:苯能發(fā)生硝化反應(yīng),方程
2、式為: 。 一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu) (1)苯分子式為苯分子式為 ,結(jié)構(gòu)簡式為,結(jié)構(gòu)簡式為 。 (2)空間結(jié)構(gòu):空間結(jié)構(gòu): 形,所有的原子都在形,所有的原子都在 上。上。 (3)化學(xué)鍵:苯分子中的碳碳鍵是一種介于化學(xué)鍵:苯分子中的碳碳鍵是一種介于 和和 之間的獨(dú)特的鍵。之間的獨(dú)特的鍵。C6H6平面正六邊平面正六邊同一平面同一平面碳碳單鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵2苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng):氧化反應(yīng):現(xiàn)象:發(fā)出明亮火焰,產(chǎn)生濃黑煙?,F(xiàn)象:發(fā)出明亮火焰,產(chǎn)生濃黑煙。(2)取代反應(yīng):取代反應(yīng):在三溴化鐵的作用下和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方在三溴化鐵
3、的作用下和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為:程式為: 。生成的二溴代物以生成的二溴代物以 取代產(chǎn)物為主。取代產(chǎn)物為主。鄰位和對位鄰位和對位硝化反應(yīng):硝化反應(yīng): 。當(dāng)溫度升高至當(dāng)溫度升高至100110時(shí)則生成時(shí)則生成 。(3)加成反應(yīng):加成反應(yīng):在催化劑加熱條件下與在催化劑加熱條件下與H2加成的化學(xué)方程式為:加成的化學(xué)方程式為: 。間二硝基苯間二硝基苯 二、芳香烴的來源與應(yīng)用二、芳香烴的來源與應(yīng)用 1芳香烴的來源與應(yīng)用芳香烴的來源與應(yīng)用 芳香烴最初來源于煤焦油中,現(xiàn)代主要來源于石油化芳香烴最初來源于煤焦油中,現(xiàn)代主要來源于石油化學(xué)工業(yè)中的學(xué)工業(yè)中的 和和 。苯、乙苯和對二甲苯是。苯、乙苯和對二甲
4、苯是應(yīng)用最多的基本有機(jī)原料。工業(yè)上,乙苯、異丙苯主要通應(yīng)用最多的基本有機(jī)原料。工業(yè)上,乙苯、異丙苯主要通過苯與乙烯、過苯與乙烯、 反應(yīng)獲得。反應(yīng)獲得。 。催化重整催化重整裂化裂化丙烯丙烯2苯的同系物苯的同系物(1)概念:苯環(huán)上的氫原子被概念:苯環(huán)上的氫原子被 取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):分子中只有結(jié)構(gòu)特點(diǎn):分子中只有 個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈?zhǔn)莻€(gè)苯環(huán),側(cè)鏈?zhǔn)?。(3)通式:通式: 。3苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng):氧化反應(yīng):都能燃燒,產(chǎn)生明亮火焰、冒都能燃燒,產(chǎn)生明亮火焰、冒 。燃燒的通式為:。燃燒的通式為: 。烷基烷基1烷烴基烷烴基CnH2n6(n6)濃黑煙濃黑
5、煙 甲苯與甲苯與HNO3發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲苯的化三硝基甲苯的化學(xué)方程式為:學(xué)方程式為:。2,4,6三硝基甲苯的簡稱是三硝基甲苯的簡稱是 ,俗稱,俗稱 ,是,是一種一種 色針狀晶體,色針狀晶體, 溶于水,可以作溶于水,可以作 。三硝基甲苯三硝基甲苯TNT淡黃淡黃不不烈性炸藥烈性炸藥(3)都能夠和都能夠和H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)(以甲苯為例以甲苯為例)。 。4多環(huán)芳烴多環(huán)芳烴(1)概念:含有概念:含有 的芳香烴。的芳香烴。(2)分類分類:多苯代脂烴:苯環(huán)通過多苯代脂烴:苯環(huán)通過 連接在一起。連接在一起。聯(lián)苯或聯(lián)多苯:苯環(huán)之間通過聯(lián)苯或聯(lián)多苯:苯環(huán)之間通過 直接相
6、連。直接相連。稠環(huán)芳烴:由共用苯環(huán)的若干條邊形成的。稠環(huán)芳烴:由共用苯環(huán)的若干條邊形成的。多個(gè)苯環(huán)多個(gè)苯環(huán)脂肪烴基脂肪烴基碳碳單鍵碳碳單鍵1將兩支盛有液態(tài)苯的試管分別插入將兩支盛有液態(tài)苯的試管分別插入95的水和的水和4的水的水中,分別發(fā)現(xiàn)苯沸騰和凝固,以上事實(shí)說明中,分別發(fā)現(xiàn)苯沸騰和凝固,以上事實(shí)說明 ()A苯的熔點(diǎn)比水的低、沸點(diǎn)比水的高苯的熔點(diǎn)比水的低、沸點(diǎn)比水的高B苯的熔點(diǎn)比水的高、沸點(diǎn)比水的低苯的熔點(diǎn)比水的高、沸點(diǎn)比水的低C苯的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都比水的高苯的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都比水的高D苯的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都比水的低苯的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都比水的低分析:分析:苯在苯在95的水中沸騰說明苯的沸點(diǎn)低于的水中沸騰說明苯的
7、沸點(diǎn)低于95,苯,苯在在4的水中凝固說明苯的熔點(diǎn)高于的水中凝固說明苯的熔點(diǎn)高于4。答案:答案:B2將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩。不能發(fā)生反將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩。不能發(fā)生反應(yīng),靜置后溶液分層,且溴水層幾乎無色的是應(yīng),靜置后溶液分層,且溴水層幾乎無色的是 ()A己烯己烯B苯苯C裂化汽油裂化汽油 D酒精酒精分析:分析:己烯、裂化汽油中含有碳碳雙鍵,與溴水發(fā)生加成己烯、裂化汽油中含有碳碳雙鍵,與溴水發(fā)生加成反應(yīng);酒精易溶于水,不會(huì)發(fā)生分層;苯不溶于水,能萃反應(yīng);酒精易溶于水,不會(huì)發(fā)生分層;苯不溶于水,能萃取溴水中的溴,使溴水層幾乎無色,故應(yīng)選取溴水中的溴,使溴水層幾乎無色,故應(yīng)選B
8、。答案:答案:B3下列有機(jī)物中屬于苯的同系物的是下列有機(jī)物中屬于苯的同系物的是 ()分析:分析:苯的同系物必須只含一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈必須是烷基,苯的同系物必須只含一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈必須是烷基,符合符合CnH2n6的通式。由此可排除的通式。由此可排除A、B、C選項(xiàng)。選項(xiàng)。答案:答案:D4按分子結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀點(diǎn)可推斷按分子結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀點(diǎn)可推斷有如下性質(zhì):有如下性質(zhì):(1)苯基部分可發(fā)生苯基部分可發(fā)生_反應(yīng)和反應(yīng)和_反應(yīng)。反應(yīng)。(2)CH=CH2部分可發(fā)生部分可發(fā)生_反應(yīng)、反應(yīng)、_反應(yīng)反應(yīng)和和_反應(yīng)。反應(yīng)。(3)該有機(jī)物滴入溴水后生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為該有機(jī)物滴入溴水后生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_;滴入酸性高
9、錳酸鉀溶液后生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為滴入酸性高錳酸鉀溶液后生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。分析:分析:苯環(huán)易取代難加成,碳碳雙鍵易被氧化,易發(fā)生苯環(huán)易取代難加成,碳碳雙鍵易被氧化,易發(fā)生加成反應(yīng),側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳上有氫時(shí),側(cè)鏈被加成反應(yīng),側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳上有氫時(shí),側(cè)鏈被氧化成氧化成COOH,側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳上無氫時(shí),側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳上無氫時(shí),側(cè)鏈不被氧化。側(cè)鏈不被氧化。答案:答案:(1)加成反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(2)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型球棍模型比例模型比例模型C6H6或或1.1.苯的分子結(jié)構(gòu)特征苯的
10、分子結(jié)構(gòu)特征 苯的分子式為苯的分子式為C6H6,與烷烴相比較還差,與烷烴相比較還差8個(gè)個(gè)H原子達(dá)原子達(dá)飽和。德國科學(xué)家凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的分子結(jié)飽和。德國科學(xué)家凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的分子結(jié)構(gòu)模型,稱為凱庫勒式:構(gòu)模型,稱為凱庫勒式: 。 2理論分析理論分析 (1) 苯分子里的苯分子里的6個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面?zhèn)€氫原子都在同一平面上,鍵角為上,鍵角為120。 (2) 苯的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)峰,故說明苯分苯的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)峰,故說明苯分子中六個(gè)子中六個(gè)H是等效的,所處的化學(xué)環(huán)境是完全相同的。是等效的,所處的化學(xué)環(huán)境是完全相同的。 3事實(shí)論證事實(shí)論證
11、 (1)凱庫勒式認(rèn)為苯分子中含三個(gè)碳碳雙鍵,則應(yīng)該凱庫勒式認(rèn)為苯分子中含三個(gè)碳碳雙鍵,則應(yīng)該具有烯烴的性質(zhì),請看下面的實(shí)驗(yàn):具有烯烴的性質(zhì),請看下面的實(shí)驗(yàn): 實(shí)驗(yàn)探究:苯與溴水及高錳酸鉀能否反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)探究:苯與溴水及高錳酸鉀能否反應(yīng)。 實(shí)驗(yàn)操作:向盛有少量苯的兩支試管中分別加入實(shí)驗(yàn)操作:向盛有少量苯的兩支試管中分別加入酸性酸性KMnO4溶液和溴水,充分振蕩,靜置,觀察現(xiàn)象。溶液和溴水,充分振蕩,靜置,觀察現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:加入溴水的試管,溴水中的溴被苯萃取,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:加入溴水的試管,溴水中的溴被苯萃取,上層上層(苯層、有機(jī)層苯層、有機(jī)層)呈紅棕色,下層呈紅棕色,下層(水層水層)呈無色,溴水呈無
12、色,溴水中的溴沒有和苯反應(yīng)。加入高錳酸鉀的試管中沒有明顯現(xiàn)中的溴沒有和苯反應(yīng)。加入高錳酸鉀的試管中沒有明顯現(xiàn)象。象。 實(shí)驗(yàn)結(jié)論:苯的化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定,苯與實(shí)驗(yàn)結(jié)論:苯的化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定,苯與溴水及高錳酸鉀不反應(yīng)。溴水及高錳酸鉀不反應(yīng)。 (2)苯的一取代物只有一種,鄰位二取代物只有一種苯的一取代物只有一種,鄰位二取代物只有一種 和和 是同一種物質(zhì)。是同一種物質(zhì)。 (3)碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量,并且放出的熱量與碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量,并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在鎳等催化下可與氫氣發(fā)碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在鎳等催化下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷,所放
13、出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷,所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷的還要少。說明苯環(huán)中并不存在單雙鍵交加成生成環(huán)己烷的還要少。說明苯環(huán)中并不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。替的結(jié)構(gòu)。 (4)隨著物理技術(shù)如衍射技術(shù)的運(yùn)用,發(fā)現(xiàn)苯分子空)隨著物理技術(shù)如衍射技術(shù)的運(yùn)用,發(fā)現(xiàn)苯分子空間構(gòu)型是平面正六邊形。苯分子里不存在一般的碳碳雙間構(gòu)型是平面正六邊形。苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵,其中的鍵,其中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,并不是單雙個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,并不是單雙鍵交替,而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。為鍵交替,而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。為了反映這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn),人們提
14、出了更加科學(xué)的苯分子的了反映這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn),人們提出了更加科學(xué)的苯分子的模型為模型為 。因此凱庫勒式不能全面地反應(yīng)苯的結(jié)。因此凱庫勒式不能全面地反應(yīng)苯的結(jié)構(gòu),只是習(xí)慣上沿用至今。構(gòu),只是習(xí)慣上沿用至今。 例例1苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有 () 苯的間位二取代物只有一種苯的間位二取代物只有一種苯的鄰位二取代物苯的鄰位二取代物只有一種只有一種苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等苯不能使苯不能使酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯在加熱和催化劑存在條件下,苯在加熱和催化劑存在條件下
15、,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)苯在苯在FeBr3存在的條件下,與液溴存在的條件下,與液溴發(fā)生取代反應(yīng),但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色發(fā)生取代反應(yīng),但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色 AB C D全部全部 解析解析苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色、不能使酸性苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,都說明苯分子中沒有雙鍵。若苯環(huán)上高錳酸鉀溶液褪色,都說明苯分子中沒有雙鍵。若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu),碳碳鍵的鍵長應(yīng)該不等具有單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu),碳碳鍵的鍵長應(yīng)該不等(雙鍵雙鍵鍵長比單鍵鍵長短鍵長比單鍵鍵長短),其鄰位二氯代物應(yīng)該有,其鄰位二氯代物應(yīng)該有 和和 兩種,而間位二氯代物只有
16、一種。兩種,而間位二氯代物只有一種。答案答案D 解本題要比較解本題要比較“苯分子中的碳碳鍵是單雙鍵交替苯分子中的碳碳鍵是單雙鍵交替”和和“所有碳碳鍵都完全相同所有碳碳鍵都完全相同”這兩種情況下,苯的一二元取這兩種情況下,苯的一二元取代物的區(qū)別。找出其差異點(diǎn)即可得出答案。代物的區(qū)別。找出其差異點(diǎn)即可得出答案。 1苯與液溴的反應(yīng)苯與液溴的反應(yīng) 藥品:苯、液溴和少量鐵屑。藥品:苯、液溴和少量鐵屑。 實(shí)驗(yàn)原理:實(shí)驗(yàn)原理: 。 裝置特點(diǎn):裝置特點(diǎn): 位于錐形瓶上方的豎直玻璃導(dǎo)管較長,它在反應(yīng)過程位于錐形瓶上方的豎直玻璃導(dǎo)管較長,它在反應(yīng)過程中起冷凝回流的作用。中起冷凝回流的作用。 導(dǎo)管末端剛剛放置于錐形
17、瓶中液面上方,不能插入液導(dǎo)管末端剛剛放置于錐形瓶中液面上方,不能插入液面以下,防止倒吸。面以下,防止倒吸。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象: 將苯、溴和鐵屑混合后,很快會(huì)看到燒瓶中的混合將苯、溴和鐵屑混合后,很快會(huì)看到燒瓶中的混合液呈微沸狀態(tài),這說明此反應(yīng)為放熱反應(yīng)。液呈微沸狀態(tài),這說明此反應(yīng)為放熱反應(yīng)。 導(dǎo)管末端有大量的白霧產(chǎn)生,錐形瓶中的硝酸銀溶導(dǎo)管末端有大量的白霧產(chǎn)生,錐形瓶中的硝酸銀溶液中有淡黃色沉淀產(chǎn)生。液中有淡黃色沉淀產(chǎn)生。 反應(yīng)完成后的混合溶液倒入水中后,得到一種比水反應(yīng)完成后的混合溶液倒入水中后,得到一種比水重,不溶于水的褐色液體。重,不溶于水的褐色液體。注意:苯與溴水混合時(shí)不反應(yīng),苯萃取
18、溴而使溴水褪色。注意:苯與溴水混合時(shí)不反應(yīng),苯萃取溴而使溴水褪色。2苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)藥品:苯與濃硫酸和濃硝酸混合溶液。藥品:苯與濃硫酸和濃硝酸混合溶液。實(shí)驗(yàn)原理:實(shí)驗(yàn)原理: 裝置特點(diǎn):裝置特點(diǎn): 要用水浴加熱,以便于控制要用水浴加熱,以便于控制反應(yīng)的溫度,溫度計(jì)的水銀球一般反應(yīng)的溫度,溫度計(jì)的水銀球一般應(yīng)置于水浴之中;應(yīng)置于水浴之中; 為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過程中為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過程中蒸發(fā)損失,長導(dǎo)管起冷凝作用。蒸發(fā)損失,長導(dǎo)管起冷凝作用。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象: 濃硫酸、濃硝酸和苯的混合液用水浴加熱后,會(huì)看濃硫酸、濃硝酸和苯的混合液用水浴加熱后,會(huì)看到試管底部出現(xiàn)一層油狀液體。將該油狀液
19、體倒入有大到試管底部出現(xiàn)一層油狀液體。將該油狀液體倒入有大量水的燒杯中會(huì)看到水底出現(xiàn)一層淡黃色油狀液體。量水的燒杯中會(huì)看到水底出現(xiàn)一層淡黃色油狀液體。 例例2(2012啟東中學(xué)高二啟東中學(xué)高二)實(shí)驗(yàn)室用苯實(shí)驗(yàn)室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)制取硝基苯的裝和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)制取硝基苯的裝置圖如右圖所示?;卮鹣铝袉栴}:置圖如右圖所示。回答下列問題: (1)反應(yīng)需在反應(yīng)需在60的溫度下進(jìn)行,圖中給的溫度下進(jìn)行,圖中給反應(yīng)物加熱方法的優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)物加熱方法的優(yōu)點(diǎn)是_和和_。 (2)在配制混合酸時(shí)應(yīng)將在配制混合酸時(shí)應(yīng)將_加入到加入到_去。去。 (3)該反應(yīng)的化學(xué)方程式是該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。 (4)
20、由于裝置的缺陷,該實(shí)驗(yàn)可能會(huì)導(dǎo)致的不良后果是由于裝置的缺陷,該實(shí)驗(yàn)可能會(huì)導(dǎo)致的不良后果是_。 (5)反應(yīng)完畢后,除去混合酸,所得粗產(chǎn)品用如下操作反應(yīng)完畢后,除去混合酸,所得粗產(chǎn)品用如下操作精制:精制: 蒸餾蒸餾水洗水洗用干燥劑干燥用干燥劑干燥用用10%的的NaOH溶液洗溶液洗水洗水洗 正確的操作順序是正確的操作順序是_。 A B C D 解析解析本題以苯的硝化反應(yīng)為載體,考查了一些基本題以苯的硝化反應(yīng)為載體,考查了一些基本實(shí)驗(yàn)知識(shí)。水浴加熱法的優(yōu)點(diǎn)應(yīng)是考生熟知的;配制混本實(shí)驗(yàn)知識(shí)。水浴加熱法的優(yōu)點(diǎn)應(yīng)是考生熟知的;配制混合酸時(shí)應(yīng)將密度大的濃硫酸加入到密度小的濃硝酸中去;合酸時(shí)應(yīng)將密度大的濃硫酸加
21、入到密度小的濃硝酸中去;由于苯和硝酸都是易揮發(fā)且有毒的物質(zhì),設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置時(shí)由于苯和硝酸都是易揮發(fā)且有毒的物質(zhì),設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置時(shí)應(yīng)該考慮它們可能產(chǎn)生的污染和由揮發(fā)導(dǎo)致利用率降低;應(yīng)該考慮它們可能產(chǎn)生的污染和由揮發(fā)導(dǎo)致利用率降低;所得粗產(chǎn)品中可能還混有少量酸,若直接用所得粗產(chǎn)品中可能還混有少量酸,若直接用NaOH溶液洗溶液洗則太浪費(fèi),因此應(yīng)在用則太浪費(fèi),因此應(yīng)在用NaOH溶液洗之前用水洗。溶液洗之前用水洗。答案答案(1)便于控制溫度受熱均勻便于控制溫度受熱均勻(2)濃硫酸濃硝酸濃硫酸濃硝酸(3)(4)苯、硝酸等揮發(fā)到空氣中,造成污染苯、硝酸等揮發(fā)到空氣中,造成污染(5)B (1)用水浴控制溫度、均勻
22、加熱用水浴控制溫度、均勻加熱(防止局部溫度過高防止局部溫度過高)的目的是防止苯環(huán)上發(fā)生二硝化、三硝化等副反應(yīng),水的目的是防止苯環(huán)上發(fā)生二硝化、三硝化等副反應(yīng),水浴加熱只能控制室溫以上、浴加熱只能控制室溫以上、100以下的溫度,若要控制以下的溫度,若要控制100以上的反應(yīng)溫度,則需用油浴。以上的反應(yīng)溫度,則需用油浴。 (2)中學(xué)階段涉及到濃硫酸與其他物質(zhì)混合的問題,中學(xué)階段涉及到濃硫酸與其他物質(zhì)混合的問題,一般有如下四種:濃硫酸的稀釋一般有如下四種:濃硫酸的稀釋(與水混合與水混合)、硝化反應(yīng)、硝化反應(yīng)時(shí)濃硫酸與硝酸混合、制乙烯時(shí)配制濃硫酸與乙醇的混時(shí)濃硫酸與硝酸混合、制乙烯時(shí)配制濃硫酸與乙醇的混
23、合液、酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中與乙酸的混合,都是后加濃硫酸。合液、酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中與乙酸的混合,都是后加濃硫酸。 (3)有易揮發(fā)物質(zhì)參加的反應(yīng),往往需要用冷凝回流的有易揮發(fā)物質(zhì)參加的反應(yīng),往往需要用冷凝回流的方法減少反應(yīng)物損失、提高利用率,若反應(yīng)物有毒方法減少反應(yīng)物損失、提高利用率,若反應(yīng)物有毒(如苯、如苯、溴、硝酸等溴、硝酸等)還能減少污染。還能減少污染。 (4)在進(jìn)行物質(zhì)的分離或提純時(shí),往往先用物理方法后在進(jìn)行物質(zhì)的分離或提純時(shí),往往先用物理方法后用化學(xué)方法。用化學(xué)方法。 1苯分子中苯分子中6個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處在同一平面上,個(gè)氫原子都處在同一平面上,氫原子所處化學(xué)環(huán)境相同。氫原子所處化學(xué)環(huán)境相同。 2苯的化學(xué)性質(zhì)是易取代、可加成、難氧化。苯的化學(xué)性質(zhì)是易取代、可加成、難氧化。 3苯的同系物的通式為苯的同系物的通式為CnH2n6(n6),與苯環(huán)直接相,與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子,該同系物能使酸性連的碳原子上連有氫原子,該同系物能使酸性KMnO4溶液溶液褪色,反映了苯環(huán)對烷基的影響。褪色,反映了苯環(huán)對烷基的影響。 4烷基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)鄰對位上的氫變得更活烷基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)鄰對位上的氫變得更活潑。潑。
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