(廣東專用)2013版高中化學 課時提能演練(三十三)12.2 醛 羧酸 酯全程復習方略 新人教版
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1、【廣東】2013版化學全程復習方略 課時提能演練(三十三) 12.2 醛 羧酸 酯(人教版) (45分鐘 100分) 一、單項選擇題(本大題共8小題,每小題5分,共40分。在每小題給出的四個選項中,只有一個選項符合題目要求) 1.下列說法不正確的是( ) A.甲酸中含有醛基 B.甲醛水溶液可用于浸制生物標本 C.冰醋酸為混合物 D.能水解生成羧酸的不一定是酯 2.下列有關的化學反應,既不是氧化反應,又不是還原反應的是( ) A.由乙醛制取乙醇 B.由乙醇制取乙烯 C.乙醛與新制的氫氧化銅懸濁液共熱 D.乙醇蒸氣通過灼熱的氧化銅 3.下列實驗能達到目的的是(
2、 ) A.通過酸性高錳酸鉀溶液除甲烷中的乙烯 B.加乙醇、濃硫酸并加熱除乙酸乙酯中的乙酸 C.用乙醛萃取溴水中的溴 D.乙酸乙酯和飽和Na2CO3溶液混合物,可用分液的方法分離 4.乙酸乙酯在含足量NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解,最終產(chǎn)物是( ) A.CH3COOD,C2H5OD B.CH3COONa,C2H5OD,HDO C.CH3COONa,C2H5OH,HDO D.CH3COONa,C2H5OD,H2O 5.烯烴與CO和H2在催化劑作用下生成醛的反應叫烯烴的醛化反應。乙烯的醛化反應為:CH2===CH2+CO+H2―→CH3CH2CHO ,由分子式為C4H8
3、的烯烴進行醛化反應,得到醛的同分異構(gòu)體數(shù)目為( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 6.(2012·安慶模擬)有機物在不同條件下至少可能發(fā)生7種不同類型的反應:①取代?、诩映伞、巯ァ、苎趸、蒗セ、藜泳? ⑦縮聚,其中由于分子結(jié)構(gòu)中含有“—OH”而可能發(fā)生的反應是( ) A.②④⑥⑦ B.③④⑤⑥ C.②③④⑤ D.①③④⑤⑦ 7.(2011·江蘇高考)β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料,它經(jīng)多步反應可合成維生素A1。 下列說法正確的是( ) A.β-紫
4、羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol中間體X最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應 C.維生素A1易溶于NaOH溶液 D.β-紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體 8.(2012·肇慶模擬)某有機物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl),而甲經(jīng)水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反應得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為( ) A. B. C.CH2ClCHO D. HOCH2CH2OH 二、雙項選擇題(本大題共2小題,每小題6分,共12分。在每小題給出的四個選項中,有兩個選項符合題目要求) 9.(易錯題)某芳香族酯類化合物甲的分子式為C
5、14H10O5,1 mol甲水解后只生成一種產(chǎn)物乙,其物質(zhì)的量為2 mol,下列說法正確的是( ) A.符合上述條件的甲共有3種 B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反應 C.乙不能和溴水發(fā)生反應 D.2 mol乙最多可以和4 mol Na2CO3反應 10.(2012·云浮模擬)某飽和一元醛和飽和一元酮的混合物共3.0 g,跟足量的銀氨溶液完全反應后,可還原出16.2 g銀。下列 說法中正確的是( ) A.混合物中一定含有甲醛 B.混合物中不可能含有乙醛 C.混合物中醛與酮的質(zhì)量比為1∶3 D.混合物中一定含有丙酮 三、非選擇題(本大題共3小題,共48分)
6、 11.(16分)(預測題) 是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝 血藥,可通過下列路線合成: (1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成,則A的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (2)B→C的反應類型是______________________________________________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________________。 (4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式:____________________。 (5)下列關于G的說法正確的是___________
7、______________________________。 a.能與溴單質(zhì)反應 b.能與金屬鈉反應 c.1 mol G最多能和3 mol氫氣反應 d.分子式是C9H6O3 12.(14分)(探究題)某課外活動小組利用如圖所示的裝置進行乙醇的催化氧化實驗并制取乙醛(試管丙中用水吸收產(chǎn)物),圖中鐵架臺等裝置已略去。實驗時,先加熱玻璃管中的銅絲,約1 min后鼓入空氣。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? (1)檢驗乙醛的試劑是 。 A.銀氨溶液 B.碳酸氫鈉溶液 C.新制Cu(OH)2 D.氧化銅 (2)乙醇發(fā)生催化氧化的化學反應方程式為
8、______________________________ __________________________________________________________________。 (3)實驗時,常常將甲裝置浸在70~80 ℃的水浴中,目的是______________, 由于裝置設計上的缺陷,實驗進行時可能會_____________________________ __________________________________________________________________。 (4)反應發(fā)生后,移去酒精燈,利用反應自身放出的熱量可維持反應繼續(xù)
9、進行。進一步研究表明,鼓氣速度與反應體系的溫度關系曲線如圖所示。試解釋鼓氣速度過快,反應體系溫度反而下降的原因________________________________ ___________________________________________________________________, 該實驗中“鼓氣速度”這一變量你認為可用__________來估量。 (5)該課外活動小組偶然發(fā)現(xiàn)向溴水中加入乙醛溶液,溴水褪色。該同學為解釋上述現(xiàn)象,提出兩種猜想: ①溴水將乙醛氧化為乙酸; ②溴水與乙醛發(fā)生加成反應。 請你設計一個簡單的實驗,探究哪一種猜想正確? _
10、_________________________________________________________________。 13.(18分)(2011·廣東高考)直接生成碳碳鍵的反應是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應是近年備受關注的一類直接生成碳碳單鍵的新反應。例如: 化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得: Ⅱ(分子式為C3H8O2)ⅢⅣⅠ (1)化合物Ⅰ的分子式為 ,其完全水解的化學方程式為 (注明條件)。 (2)化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應的化學方程式為_________________________ (注明條件)。 (3)化合物Ⅲ沒有酸性,其結(jié)
11、構(gòu)簡式為__________________________________; Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2,化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________。 (4)反應①中1個脫氫劑Ⅵ(結(jié)構(gòu)簡式見圖)分子獲得2個氫原子后,轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物分子,該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 (5)1分子 與1分子 在一定條件下可發(fā)生 類似反應①的反應,其
12、產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ?。? mol該產(chǎn)物最多可與 ___________mol H2發(fā)生加成反應。 答案解析 1.【解析】選C。A項,甲酸的結(jié)構(gòu)為 ,A項正確;B項,甲醛 水溶液具有防腐性能,可用于浸制生物標本,B項正確;C項,冰醋酸為純醋酸,為純凈物,C項錯誤;D項,蛋白質(zhì)和肽水解也能生成羧酸, D項正確。 2.【解析】選B。從有機物的氧化反應和還原反應的概念分析,A項,為還原反應;C項,為氧化反應;D項,為氧化反應;而B項是消去反應。 【方法技巧】有機物氧化反應和還原反應的判斷 有機物的氧化和還原可從氫、氧的得失來判斷,
13、有機物得到氧或失去氫為氧化反應,有機物得到氫或失去氧為還原反應。 3.【解析】選D。A項,酸性高錳酸鉀溶液將乙烯氧化為二氧化碳,會引入新的雜質(zhì),A項錯誤;B 項,加乙醇、濃硫酸,加熱,使乙酸發(fā)生酯化反應轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。但酯化反應是可逆反應,乙酸一定有剩余,故無法徹底除去乙酸,B項錯誤;C項,乙醛能被溴水氧化,且乙醛與水混溶,不能作萃取劑,C項錯誤;D項,乙酸乙酯不溶于飽和Na2CO3溶液,分液可以分離這兩種物質(zhì),D項正確。 4.【解題指南】酯在堿性條件下水解,可以看成酯先與水反應生成酸和醇,酸再與堿發(fā)生中和反應生成鹽和水。 【解析】選B。乙酸乙酯先與D2O反應生成CH3COOD和C2H5
14、OD,CH3COOD再與NaOH發(fā)生中和反應生成CH3COONa和HDO,所以最終產(chǎn)物為CH3COONa、C2H5OD、HDO。 5.【解析】選C。分子式為C4H8的烯烴有3種,分別是:CH3CH2CH===CH2、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2, 在這些烯烴雙鍵碳原子上連上醛基,可得4種醛:CH3CH2CH2CH2—CHO, ,(CH3)2CHCH2—CHO, (CH3)3C—CHO。 【一題多解】C4H8醛化反應將轉(zhuǎn)化為C5H10O,即C4H9—CHO,C4H9—有四種結(jié)構(gòu): CH3CH2CH2CH2—、 、(CH3)
15、2CHCH2—、(CH3)3C—,所以醛C5H10O 也是四種結(jié)構(gòu),且四種結(jié)構(gòu)的醛,連醛基的碳原子與相鄰的碳原子可以形成碳碳雙鍵,即均可以通過烯烴醛化反應而得,所以得到的醛有4種。 6.【解析】選D。該有機物中羥基可以被鹵素原子取代,在與羥基相連碳的鄰位碳原子上有氫原子,可以消去羥基和鄰位碳原子上的一個氫原子,連羥基的碳原子上有氫原子,該有機物中羥基可以被氧化,羥基可以與含羧基的有機物酯化,該有機物含有羥基和羧基可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應,所以選D。 7.【解題指南】解答本題時要注意以下三點: (1)碳碳雙鍵和醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色; (2)醇的烴基越大越難溶于水。
16、 (3)分析給出的有機物結(jié)構(gòu),根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想進行有關推斷。 【解析】選A。A項,β-紫羅蘭酮中含有碳碳雙鍵,可使酸性KMnO4溶液褪色,A項正確;B項,一個中間體X分子中含有2個碳碳雙鍵和1個醛基,1 mol中間體X最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應,B項錯誤;C項,一個維生素A1分子中只含有1個羥基,含較多的碳原子,應難溶于NaOH溶液,C項錯誤;D項,β-紫羅蘭酮比中間體X少1個碳原子,它們不是同分異構(gòu)體,D項錯誤。 8.【解析】選B。1 mol丙和2 mol乙反應得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2),乙是甲氧化后的產(chǎn)物,乙中應含有羧基,甲中應只含有一個氯原子和一個羥基,且水
17、解后分子中有兩個羥基,所以選B。 9.【解析】選A、D。A 項,“1 mol甲水解后只生成一種產(chǎn)物乙,其物質(zhì)的量為2 mol”說明甲水解生成的產(chǎn)物是相同的,結(jié)合甲的分子式C14H10O5及甲為芳香族酯類化合物,可知乙的分子式為C7H6O3,乙的結(jié)構(gòu)可能有3種,分別是: 所以符合條件的甲共有3種,A 項正確;B項,1 mol甲的水解產(chǎn)物中含有2 mol羧基和2 mol酚羥基,最多可以和4 mol NaOH反應,B項錯誤;C項,乙的3種可能結(jié)構(gòu),羥基的鄰、對位有氫原子,均可與溴水發(fā)生取代反應,C項錯誤;D項,酚羥基能將Na2CO3轉(zhuǎn)化為NaHCO3,2 mol乙最多可以和4 mol Na2
18、CO3反應生成NaHCO3,D項正確。 10.【解題指南】解答本題應注意以下兩點: (1)1 mol—CHO發(fā)生銀鏡反應可生成2 mol Ag。 (2)1 mol HCHO發(fā)生銀鏡反應可生成4 mol Ag。 【解析】選A、B。飽和一元醛與銀氨溶液發(fā)生反應R—CHO+2[Ag(NH3)2]++ 2OH-2Ag↓+3NH3+R—COONH4+H2O,析出的銀的物質(zhì)的量為n(Ag)==0.15 (mol)。若該飽和一元醛為甲醛,則據(jù)HCHO~4Ag可知,n(HCHO)==0.037 5 (mol),m(HCHO)=0.037 5 (mol)×30 g·mol-1=1.125 g,若為其他
19、醛,據(jù)R—CHO~2Ag可知,n(R—CHO)==0.075 (mol),m(R—CHO)= 0.075 mol×M g·mol-1,當R—CHO為乙醛時,該醛質(zhì)量最小,其質(zhì)量為 m(CH3—CHO)=0.075 mol×44 g·mol-1=3.3 g,故為其他醛不合理,混合物中一定含有甲醛,不可能含有乙醛,A、B正確;所以醛的質(zhì)量為1.125 g,酮的質(zhì)量為3 g-1.125 g=1.875 g,≠,所以C錯;又由于不知酮的物質(zhì)的量及其他條件,所以無法確定酮的具體類別,D錯。 11.【解析】(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成,則A中存在醛基,由流程圖可知,A與氧氣反應可以生成乙酸,則A
20、為CH3CHO; (2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,乙酸分子中的羥基被氯原子取代,發(fā)生了取代反應; (3)D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E,E的結(jié)構(gòu)為 (4)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知,C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F,F(xiàn)中存在酯基,在堿液中可以發(fā)生水解反應,方程式為: +CH3COONa+CH3OH+H2O (5)G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵,所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應或者取代反應,能夠與金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣,a和b選項正確;1 mol G中含1 mol碳碳雙鍵和1 mol苯環(huán),所以可與4 mol氫氣加成,c選項錯誤;G的分子式為C9H6O3,d
21、選項正確。 答案:(1)CH3CHO (2)取代反應 CH3COONa+CH3OH+H2O (5)a、b、d 12.【解析】由裝置中各儀器的用途可判斷乙醇的催化氧化反應是在乙裝置中進行,而甲裝置的作用是混合反應物,所以可以通過單位時間內(nèi)甲中導管冒出氣泡的速度來判斷鼓入氣體的速度,若通入氣體過多,則過量的氣體會帶走一部分熱量,所以溫度反而會降低。能夠進入乙裝置的反應物必須是氣體。所以應給甲裝置微熱使乙醇汽化。由于生成的乙醛易溶于水,導管直接插入水中后很容易引起倒吸。某有機物若與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應,則只生成有機物而沒有其他小分子,若發(fā)生氧化反應,則有Br-生成,所以可以通過Br-的存在
22、來檢驗。此題也可通過檢測溶液反應前后的酸堿性來判斷。 答案:(1)A、C (2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (3)使生成乙醇蒸氣的速率加快且較均勻 發(fā)生倒吸 (4)過量的氣體將體系中的熱量帶走 單位時間內(nèi)甲中的氣泡量 (5)用pH試紙檢測溴水與褪色后溶液的酸堿性。若酸性明顯增強,則猜想①正確;反之,猜想②正確(其他合理方法均可) 13.【解題指南】解答本題時可用逆推法由化合物Ⅰ逆推其余化合物,結(jié)合題目所給反應原理進行解答,可以推出化合物Ⅳ為丙二酸,化合物Ⅲ為丙二醛,化合物Ⅱ為1,3-丙二醇。 【解析】(1)化合物Ⅰ為酯類,完全水解需要堿性條件,消耗2 mol
23、 NaOH,發(fā)生反應為: CH3OOCCH2COOCH3+2NaOHNaOOCCH2COONa+2CH3OH (2)化合物Ⅱ為1,3-丙二醇,能與氫溴酸在加熱條件下發(fā)生取代反應: HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O (3)1,3-丙二醇能被氧化為丙二醛,結(jié)構(gòu)簡式為:OHCCH2CHO,其同分異構(gòu)體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,說明有羧基存在,其結(jié)構(gòu)簡式為:CH2===CH—COOH。 (4)該化合物獲得兩個H原子后,出現(xiàn)苯環(huán),兩個變?yōu)閮蓚€—OH,結(jié)構(gòu)簡式為: (5)兩種物質(zhì)發(fā)生脫氫反應,生成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為: 1 mol該物質(zhì)能
24、與8 mol 氫氣發(fā)生加成反應。 答案:(1)C5H8O4 CH3OOCCH2COOCH3+2NaOHNaOOCCH2COONa+2CH3OH (2)HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O (3)OHCCH2CHO CH2===CH—COOH (4) (5) 8 【方法技巧】有機物的轉(zhuǎn)化關系 (1) 滿足上述轉(zhuǎn)化關系的有機物A為連羥基的碳原子上有2~3個氫原子的醇,B為醛,C為羧酸,D為酯。 (2) 滿足上述轉(zhuǎn)化關系的有機物A為醛,B為羧酸,C為醇,D為酯。
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